四氢嘧啶
中文名称:四氢嘧啶
英文名称:Ectoine
CAS号:96702-03-3
分子式:C6H10N2O2
分子量:142.16
EINECS号:431-910-1
Mol文件:96702-03-3.mol
四氢嘧啶 性质
熔点 | ~280° |
---|---|
比旋光度 | D20 +140° (c = 1.0 in methanol) |
沸点 | 381.5±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.37 |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在甲醇中可溶20 mg/mL,澄清,无色 |
酸度系数(pKa) | 3.14±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | Water : 250 mg/mL (1758.58 mM) |
BRN | 7288977 |
稳定性 | 吸湿性 |
InChI | InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1 |
InChIKey | WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N |
SMILES | C1(C)=NCC[C@@H](C(O)=O)N1 |
四氢嘧啶 用途与合成方法
依克多因又叫四氢甲基嘧啶羧酸。依克多因使嗜盐菌免受伤害,它有两大功能:
1)保湿:它是维持渗透压平衡的重要物质,其独特分子结构具有很强的水分子络合能力,能使细胞内的游离水结构化,是非常优秀的天然保湿剂。
2)修复:依克多因能对抗紫外线对皮肤的伤害,修复紫外线导致的细胞DNA损伤。
1985年Galinski首次在嗜盐菌中,通过核磁共振法和质谱法鉴定并分离出ectoine。在高盐浓度下,Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积,以抵抗外界环境高渗透压的改变。 依克多因是一个天然有效的化妆品活性成分。由于它具有广泛的细胞保护功能,因此可以应用于多种不同功能的化妆品中。Ectoine有保湿、抗氧化、防护光老化、防晒等作用。
良好的保湿性
用依克多因预处理皮肤,可降低因脱水造成的皮肤损伤;一分子Ectoine可络合四、五个水分子,能使细胞内的游离水结构化。与甘油相比,依克多因对皮肤的滋润性更高。
相关数据显示,Ectoine在应用期间,能够使皮肤保湿持水能力持续改善,停用后皮肤持水能力也不会立刻下降,停用一周后皮肤持水能力尚高于对照组。
抗氧化功效
有临床试验表明依克多因可阻止随着年龄的增加,细胞的抗氧化能力的减弱的趋势,具有一定的抗氧化能力。
实验数据显示:0.1mMEctoine、0.5mM麦硫因和1.5mM甘露醇混合使用,可减少在400-800nm光源下人胶质细胞DNA单链断裂,降低ROS氧化反应强度,从而减少光对皮肤的氧化伤害。
免疫系统的防护
表皮中的朗格汉斯细胞(Langerhans cell)在皮肤免疫系统中作用关键,但它对紫外线压力非常敏感。而Ectoine恰好能使这朗格汉斯细胞数量不会由于紫外辐射而降低,从而使皮肤的免疫系统维持正常的运作机能。
防护光老化与防晒
皮肤的老化不仅是时间推移的结果,其中一个重要的外界因素就是紫外线,尤其是UVA(320-400nm)。
在整个紫外波段中,UVA波长最长能量最低,但与UVB不同的是,阳光中的 UVA含量的变化受到纬度、时间段、天气和季节的影响很小,因此每天、每年所受到的UVA照射剂量几乎是固定的,在我们一生中不断地大量积累。
依克多因具有保湿修复功能,被广泛地应用于护肤品领域,可用于改善肤色。
目前,依克多因(Ectoine)主要是从嗜盐菌菌株来提取,利用嗜盐菌菌生产四氢嘧啶的工业技术已经建立,该项技术以高浓度的甘油作为碳源,采用一种被称为“细菌挤奶”工艺来生产。“细菌挤奶”工艺就是嗜盐菌菌株在高浓度(如100g/L)的盐培养液中进行生长繁殖,Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积,以抵抗外界环境高渗透压的改变;当细胞浓度达到最高的时候,这时盐浓度突然从高浓度(如100g/L)降到低浓度(如20g/L),在受到低渗刺激时,细菌又可以瞬间向外界释放累积于细胞内的Ectoine,避免由于环境渗透压的降低而导致的细胞膨胀或破碎,最后通过过滤,结晶等技术可进一步纯化从而得到Ectoine。
文献显示,采用上述这种方法,可以达到每天每升培养液可以获得约2gEctoine。 Ectoine 是一种天然的细胞保护剂,是生活在极其恶劣的环境条件下的细菌所产生的氨基酸衍生物。Ectoine 用作渗透调节相容性溶质,可增加皮肤表面的水合作用并稳定脂质层,在皮肤护理中常用。Ectoine 具有良好的安全性,可用于研究过敏性鼻炎。
Bacterial
四氢嘧啶 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-11 | XW967023302 | 四氢嘧啶(依克多因) | 96702-03-3 | 250MG | 33 |
2024-11-11 | XW967023301 | 四氢嘧啶(依克多因) | 96702-03-3 | 1G | 51 |
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中文名称:四氢嘧啶
CAS:96702-03-3
品牌:Sigma-Aldrich | 产品编号:02380595 | Purity:primary reference standard
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中文名称:四氢嘧啶
英文名称:(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
CAS:96702-03-3
品牌:ANPEL | 产品编号:CDAA-760089-100mg | Purity:99.7%
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中文名称:四氢嘧啶
英文名称:Ectoine
CAS:96702-03-3
品牌:源叶 | 产品编号:S25787 | Purity:≥98%(HPLC)
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