对香豆酸乙酯的制备方法

背景及概述^[1][2]

以天然活性化合物为先导的新药研发是当今药物研究最热门的领域，也被证明是创制高效、低毒新药的一条捷径。肉桂酸及其酯类衍生物广泛存在于谷物类、豆类、油料类、水果类、蔬菜类、茶叶或咖啡等饮品类植物中。常见的典型天然肉桂酸类化合物有肉桂酸、对羟基桂皮酸、咖啡酸、芥子酸、阿魏酸、异阿魏酸、绿原酸等。有研究表明，（E）-肉桂酸酯类化合物如对香豆酸乙酯具有抗癌、抗病毒、抗微生物、抗虫、抗氧化、抗炎、抗胆固醇血症、保肝、免疫保护的活性。因此，（E）-肉桂酸酯是一个具有巨大药物开发潜力的分子药核。尽管如此，到目前为止，尚未见任何关于（E）-肉桂酸酯类化合物抗植物病原菌的研究报道。

制备^[1]

对香豆酸乙酯制备如下：将15mmol的乙酸酯膦叶立德和10mmol的相应芳香醛溶于50mL无水乙醇，90℃回流搅拌反应4h。减压蒸除溶剂后，向残余物中加入适量乙酸乙酯-石油醚混合液至三苯基氧膦沉淀完全。滤除沉淀，将滤液减压蒸除溶剂，余物进行柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯（10：1，v/v）洗脱，得到目标化合物对香豆酸乙酯。白色棒状晶体,产率78%，m.p.74~75℃.1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS)δ：7.64(d,J=16.0Hz,1H),7.41(d,J=8.6Hz,2H),6.87(d,J=8.6Hz,2H),6.52(s,1H,OH),6.30(d,J=16.0Hz,1H),4.27(q,J=7.1Hz,2H),1.34(t,J=7.1Hz,3H);ESI-MSm/z：193[M+H]+.

主要参考资料

[1] CN201610934356.1（E）-肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用