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4-碘-5-甲基异恶唑的制备及应用

发布日期:2019/8/22 9:12:33

概述[1][2]

4-碘-5-甲基异恶唑是一种有机中间体,通常应用于药物合成领域,可通过5-甲基异恶唑与N-碘代丁二酰亚胺碘代制备得到。

制备[1]

4-碘-5-甲基异恶唑的制备。将5-甲基异恶唑(820.6μL,10.0mmol,1.0当量)缓慢加入到NIS(2.25g,10mmol,1.0当量)在三氟乙酸(10mL)中的溶液中。在室温下搅拌1小时后,通过加入H2O(50mL)小心地淬灭反应。加入己烷(50mL),然后加入固体NaHSO3(以减少残留的碘,如颜色所示)。 分离各层,用H2O淬灭,然后用盐水洗涤有机物,干燥并浓缩,得到澄清无色油状物(1.68g,80%),其无需进一步纯化即可使用。 Rf 0.38(10%EtOAc /己烷); IR(薄膜)1588,1466,1060cm-1; 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.14(s,1H,ArH),2.48(s,3H,CH 3); 13C NMR(125MHz,CDCl3)δ170.2,154.8,54.9,11.9; HRMS(ESI-TOF)m/z计算值C4H5INO([M+H]+)209.9410,实测值209.9410。

应用[2]

WO2016044781报道了4-碘-5-甲基异恶唑可用于与2,4-二氯嘧啶偶联,制备异恶唑联嘧啶类化合物。

主要参考资料

[1] Jui N T , Lee E C Y , Macmillan D W C . Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins[J]. Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(29):10015-10017.

[2] PCT Int. Appl., 2016044781, 24 Mar 2016