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4-碘-5-甲基异恶唑的主要应用

发布日期:2019/8/14 9:57:14

背景及概述[1]

4-碘-5-甲基异恶唑可用作医药合成中间体。如果吸入4-碘-5-甲基异恶唑,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1]

4-碘-5-甲基异恶唑可用作医药合成中间体。如制备2-(3,4-二氟苯基)-3-(3-氟苯基)-5-(5-甲基-1,2-噁唑-4-基)-5-氧代戊腈:

1)在一个具有电磁搅拌棒和隔板的干燥的、充满氩气的Schlenk管中,首先向THF(5ml)中加入镁屑(291mg,11.9mmol)、氯化锌(717mg,5.26mmol)和氯化铝(254mg,5.98mmol),然后通过添加DIBAL-H(0.2ml,1M在THF中)活化。搅拌5分钟之后,在20°C下将其逐滴加入在无水THF(3ml)中的4-碘-5-甲基异恶唑(1.0g,4.78mmol)。其后,使反应混合物在25°C下再搅拌30分钟。随后,使所得的粗溶液与酰基氯如下进一步反应。

2)将6.84g(57.5mmol)亚硫酰氯加入1.83g(5.75mmol)4-氰基-4-(3,4-二氟苯基)-3-(3-氟苯基)丁酸中,且使该混合物于80°C下搅拌1.5小时。在减压下移除过量的亚硫酰氯。使以此方式浓缩的反应混合物(包含酰基氯)溶于3ml二氯甲烷中,且于-10°C下逐滴加入(约30分钟)上述粗溶液中,且随后在25°C下再搅拌2小时。在减压下移除溶剂,将剩余物溶解于乙酸乙酯中,且将该混合物用水洗涤两次,每次25ml。用硫酸钠干燥合并的有机相且在减压下移除溶剂。将剩余物用硅胶(乙酸乙酯/庚烷=20:80)进行色谱分析,得到810mg(理论值的44%)2-(3,4-二氟苯基)-3-(3-氟苯基)-5-(5-甲基-1,2-噁唑-4-基)-5-氧代戊腈的非对映异构体混合物(赤式:苏式=63:37,根据在CDCl3中的<1>H-NMR中,在8.54ppm和8.48ppm处的甲基单重峰积分确定)。

主要参考资料

[1]CN201280039621.X2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途