4-碘-5-甲基异恶唑的主要应用

背景及概述^[1]

4-碘-5-甲基异恶唑可用作医药合成中间体。如果吸入4-碘-5-甲基异恶唑，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

应用^[1]

4-碘-5-甲基异恶唑可用作医药合成中间体。如制备2-(3，4-二氟苯基)-3-(3-氟苯基)-5-(5-甲基-1，2-噁唑-4-基)-5-氧代戊腈：

1）在一个具有电磁搅拌棒和隔板的干燥的、充满氩气的Schlenk管中，首先向THF(5ml)中加入镁屑(291mg，11.9mmol)、氯化锌(717mg，5.26mmol)和氯化铝(254mg，5.98mmol)，然后通过添加DIBAL-H(0.2ml，1M在THF中)活化。搅拌5分钟之后，在20°C下将其逐滴加入在无水THF(3ml)中的4-碘-5-甲基异恶唑(1.0g，4.78mmol)。其后，使反应混合物在25°C下再搅拌30分钟。随后，使所得的粗溶液与酰基氯如下进一步反应。

2）将6.84g(57.5mmol)亚硫酰氯加入1.83g(5.75mmol)4-氰基-4-(3，4-二氟苯基)-3-(3-氟苯基)丁酸中，且使该混合物于80°C下搅拌1.5小时。在减压下移除过量的亚硫酰氯。使以此方式浓缩的反应混合物（包含酰基氯）溶于3ml二氯甲烷中，且于-10°C下逐滴加入（约30分钟）上述粗溶液中，且随后在25°C下再搅拌2小时。在减压下移除溶剂，将剩余物溶解于乙酸乙酯中，且将该混合物用水洗涤两次，每次25ml。用硫酸钠干燥合并的有机相且在减压下移除溶剂。将剩余物用硅胶（乙酸乙酯/庚烷=20:80）进行色谱分析，得到810mg（理论值的44%）2-(3，4-二氟苯基)-3-(3-氟苯基)-5-(5-甲基-1，2-噁唑-4-基)-5-氧代戊腈的非对映异构体混合物（赤式:苏式=63:37，根据在CDCl3中的<1>H-NMR中，在8.54ppm和8.48ppm处的甲基单重峰积分确定）。

主要参考资料

[1]CN201280039621.X2，3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途