3-咖啡酰奎尼酸甲酯的制备方法

背景及概述^[1][2]

苯丙烯酸类结构单元在医药、化工和材料中经常存在，在有机合成中也时常被运用到。而在自然界中，含有苯丙烯酸类结构单元的化学成分更是广泛存在并被大量报道，其类型包括苯丙烯酸三萜酯类、苯丙烯酸黄酮酯类、苯丙烯酸酚酸酯类以及自由的苯丙烯酸类，比如咖啡酸、肉桂酸及对羟基肉桂酸等大量存在的天然化合物。研究证实这类化合物普遍存在顺式双键和反式双键两种异构体，一般反式异构体大量存在，而顺式异构体含量较低。有文献研究报道，苯丙烯酸类化合物的反式异构体可以在254nm和365nm的紫外灯照射下，转变成顺式的异构体，直到二者平衡。而尚未见从苯丙烯酸类化合物的顺式异构体向反式异构体彻底转化的报道。3-咖啡酰奎尼酸甲酯为苯丙烯酸类化合物。

制备方法^[1]

3-咖啡酰奎尼酸甲酯制备如下：

采用痕量碘在加热(50℃)的条件下，经过1-3分钟，使苯丙烯酸类化合物的顺异构体几乎定量的转化为其反式异构体。顺反异构体相互转变反应反应式为：

R＝羟基，甲氧基，氟，氯，溴，碘；R′＝甲基，三萜，黄酮，酚酸。

顺式异构体向反式异构体的转化向顺式异构体的溶液(常用有机溶剂，如甲醇、丙酮、吡啶或者他们的氘代试剂)中，加入痕量碘，并在50℃加热，即可在1-10分钟内彻底转化成对应的反式异构体3-咖啡酰奎尼酸甲酯。

主要参考资料

[1](CN105884618)苯丙烯酸类化合物顺反两种异构体相互转化的方法