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2-十一酮的制备

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

2-十一酮(2-Undecanone)又名甲基壬基酮,无色至微黄色液体,具有柑橘类油脂和芸香油似香气,天然存在于鱼腥草、香蕉、草莓、丁香、生姜及芸香科植物中。FEMA编号为3093,FDA编号为172.515,CoE编号为150,我国GB2760-2011规定为允许使用的食用香料,用于调配食用香精;也可以用作香料生产的中间体,在医药工业中用于生产鱼腥草素;同时由于2-十一酮具有强烈的气味,北卡州立大学的研究表明2-十一酮还可以作为一种杀虫剂或驱蚊剂。

目前市场上的2-十一酮主要是通过合成方法制备的,如Guthzeit等通过将辛基乙酰乙酸乙酯在氢氧化钾乙醇溶液中分解,然后加热失羧制备得到了2-十一酮。国内主要是由癸酸和冰醋酸经缩合消除反应而得,摩尔产率在75%以上。

但合成方法具有污染环境,制备的产品化学气息严重,调配的香精不协调等缺点,影响了其在香料行业中的应用范围。而天然2-十一酮则无以上缺点,而且香气醇和,是调配天然柑橘类香精及奶类香精的首选。因此,寻找生产天然2-十一酮的新原料是香料界非常关注的热点之一。目前未见从天然植物刺椒中提取精油和天然2-十一酮的报道。

制备[1]

2-十一酮的制备如下:准确称取2000g新鲜采摘的刺椒果实,在50℃烘干,并粉碎至粒度为250μm的粗粉投入密闭的萃取釜中,以六氟丙烷为溶剂,在压力为1.0~1.5MPa,温度为35~40℃,时间为45min,流量为32L/h的亚临界条件下萃取,然后将上述萃取混合物转入分离釜中,在温度为40~50℃,压力为0.1~0.2MPa下,使六氟丙烷气化,得到精油83g,精油得率为4.2%,精油中2-十一酮含量为87%。

主要参考资料

[1] (CN102653705) 从刺椒的果实中提取天然香料2-十一烷酮的方法

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