4-吡啶-4-基苯甲酸的电化学合成

4-吡啶-4-基苯甲酸是一种苯甲酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体，具有较好的化学稳定性和较好的配位性能，它不溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于醇类溶剂。4-吡啶-4-基苯甲酸在化学合成领域中常用作超分子化合物的合成单体，在超分子化学自组装领域中有较好的应用。

电化学合成

图1 4-吡啶-4-基苯甲酸的电化学合成

在配备磁力搅拌棒并经烘箱干燥的三颈圆底烧瓶中，于氩气保护下，将TBAB（0.644 g，2.0 mmol）、芳基乙炔（0.4 mmol）和Oxone（0.429 g，0.8 mmol）加入由CH3CN（8.0 mL）与H2O（8.0 mL）组成的混合溶液中；随后将该烧瓶安装于三电极电化学体系中，以铂板（10×10×0.1 mm）作为工作电极、铝板（10×10×0.25 mm）作为对电极、Ag/AgBr作为参比电极，在合适的施加电位下将反应混合液剧烈搅拌4小时并通过薄层色谱分析进行监测；反应完成后，将粗混合液在真空下浓缩，随后用EtOAc（3×20 mL）进行萃取并用H2O（3×20 mL）洗涤合并的萃取液，再将合并的有机层用无水MgSO4干燥、过滤并在真空下浓缩，最后经硅胶柱色谱（己烷/EtOAc）纯化即可得到目标产物分子4-吡啶-4-基苯甲酸。[1]

酰氯化反应

4-吡啶-4-基苯甲酸结构中的羧酸单元可在常见的酰氯化试剂例如二氯亚砜的作用下通过酰氯化反应制备得到。

图2 4-吡啶-4-基苯甲酸的酰氯化反应

将4-吡啶-4-基苯甲酸（202.8 mg，1.02 mmol，1.0当量）与无水二氯甲烷（5 mL）一并加入至一支小瓶中，随后向该体系中加入草酰氯（700 μL，8.02 mmol，7.9当量），并紧接着滴加2滴无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF），然后将所得反应混合液在室温条件下持续搅拌2.5小时，待反应结束后再将反应混合液进行浓缩处理。[2]

参考文献

[1] Synthesis of Aryl Carboxylic Acids through Ambient Electro-oxidation of Arylacetylenes, Yuan, Hongyan; et al, Synthesis (2024), 56(1), 179-186.

[2] Discovery of VU6083859, a TAOK1 Selective Inhibitor, and VU6080195, a pan-TAOK Activator, Schultz, Daniel C.; et al, ACS Chemical Neuroscience (2026), 17(3), 624-634.