4-吡啶-4-基苯甲酸的应用与制备

发布日期:2025/2/7 9:38:47

概述

4-吡啶-4-基苯甲酸又名4-(4-吡啶基)苯甲酸，分子式为C₁₂H₉NO₂，分子量为199.21，常温常压下表现为白色粉末。

应用

至于应用方面，4-吡啶-4-基苯甲酸常用作聚合物配体。例如，文献公开了一类4-吡啶-4-基苯甲酸微孔配位聚合物材料的制备和应用，其中金属离子为Fe²⁺，Co²⁺，Ni²⁺，Mn²⁺，Zn²⁺或Cd²⁺。将4-吡啶-4-基苯甲酸的钠盐溶于二甲基甲酰胺溶液，加入金属盐，在100～130℃下进行溶剂热反应，得到溶剂分子为二甲基甲酰胺的微孔配位聚合物。制备得到的微孔配位聚合物材料热稳定性好，难溶，有利于循环使用。上述配位物质合成原料来源广泛，合成步骤简单，产率高，可作为一种新型的不溶性痕量水敏材料，还可用于气体和有机蒸汽的储存及分离[1]。

制备方法

由4-吡啶-4-基苯甲酸成盐反应制得的钠盐(CAS 登记号207798-97-8)是1-(6-氯萘-2-基磺酰基)- 4-[4-(4-吡啶基)苯甲酰基]哌嗪的重要中间体。其起始原料4-吡啶-4-基苯甲酸可以4-羧基苯硼酸和4-溴吡啶盐酸盐直接偶合得到，该过程不需保护羧酸功能度，且可以高产率得到目标产物。

具体地，使4-羧基苯硼酸(任选以盐的形式)与4-溴吡啶(也任选以盐的形式，特别是以盐酸盐的形式)的混合物反应，使所有的反应物基本上溶解于反应溶剂中。为使反应充分，加热该混合物至回流，反应结束后处理即可得到目标产物4-吡啶-4-基苯甲酸。适用于合成过程的催化剂为Ni和特别是基于Pd(0)或Pd(II)的催化剂，所用碱可为弱碱或强碱并且在可溶解于所用溶剂的基础上进行选择更为有利。在此过程中需要注意，某些强碱可能是不太适宜的，因为它们可促进硼酸的原-硼化作用(proto-deboronation)。通过使用HPLC检测苯甲酸的形成可简单地确定该副反应的存在。该制备方法在另一方面可在4-吡啶-4-基苯甲酸的大规模生产中以90%(w/w) 或更高的产率按比例增加同时控制匀-偶合的杂质水平低于2%(w/w), 并且通常低于0.5%(w/w) ，可以推广应用[2]。