5-溴水杨酰胺的合成

发布日期:2026/10/29 8:01:13

介绍

5-溴水杨酰胺的分子式为 C₇H₆BrNO₂，是水杨酰胺（邻羟基苯甲酰胺）苯环上的 5 号位氢原子被溴原子取代而形成的卤代衍生物。其结构由苯环同时连接一个羟基（—OH）、一个酰胺基（—CONH₂）和一个溴原子（—Br）。具有一定的极性和氢键形成能力，它主要作为有机合成中间体。

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图一 5-溴水杨酰胺

合成

向搅拌的5-溴水杨酸（30 g，135.5 mmol）的正丁醇（60 mL）溶液中加入H2SO4（95.6%，289 L，5.42 mmol），该溶液在由Dean-Stark阱/回流冷凝器连接的100 mL圆底烧瓶中，该烧瓶填充有12 mL正丁醇。加热回流2天后，将反应冷却至室温并浓缩，得到淡黄色油状物。向混合物中加入50 mL MeOH，然后加入NH3的MeOH溶液（7 N，116 mL）。将反应物在室温下再搅拌2天，用HPLC监测。反应完成后，浓缩得到白色固体。用少量EtOAc和己烷洗涤粗固体，得到24g白色结晶固体产物5-溴水杨酰胺（82%收率）[1]。

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图二 5-溴水杨酰胺的合成

在100 mL圆底烧瓶中，搅拌1.5 g（0.011 mol）水杨酰胺并将其溶解在21.9 mL冰醋酸中。在室温下缓慢滴加0.556 mL（0.011 mmol）冰醋酸溶液中的液态溴，搅拌反应，并通过TLC追踪反应至终点。将产物倒入冷水中，沉淀出大量白色固体。抽滤后，将真空干燥炉在50°C下干燥，得到1.85g白色粉末状固体。熔点：211-212°C，收率78%。在100 mL圆底烧瓶中，搅拌1.5 g（0.011摩尔）水杨酰胺并将其溶解在21.9 mL冰醋酸中。在室温下缓慢滴加0.556 毫升（0.011毫摩尔）冰醋酸溶液中的液态溴，搅拌反应，并通过TLC追踪反应至终点。将产物倒入冷水中，沉淀出大量白色固体。抽滤后，将真空干燥炉在50°C下干燥，得到1.85g白色粉末状固体5-溴水杨酰胺。熔点：211-212摄氏度收率78%[2]。

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