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5-溴水杨酰胺的应用

发布日期:2020/4/16 8:39:57

背景及概述[1]

5-溴水杨酰胺为酰胺类有机物,其可用作医药合成中间体。

制备[1]

5-溴水杨酰胺的制备如下:在100mL圆底烧瓶中,将1.5g(0.011mol)水杨酰胺搅拌溶解于21.9mL冰醋酸中,室温下缓慢滴加0.556mL(0.011mol)液溴的冰醋酸溶液,搅拌反应,TLC跟踪反应至终点,将产物倒入冷水中,析出大量白色固体。抽滤,真空干燥箱50℃烘干,得白色粉末状固体5-溴水杨酰胺1.85g,熔点:211-212℃,产率为78%。1HNMR(400MHz,DMSO)δ13.05(s,1H),8.46(s,1H),8.07(t,J=5.8Hz,2H),7.56(dd,J=8.8,2.4Hz,1H),6.87(d,J=8.8Hz,1H)。

应用[1]

5-溴水杨酰胺可用于制备如下化合物:

具体步骤为:

1)6-溴-2H-[1,3]苯并噁嗪-2,4(3H)二酮

在装有滴液漏斗和温度计的100mL三口烧瓶中,加入5-溴水杨酰胺0.8628g(0.004mol)溶解于2.5mL乙腈和6.5mL吡啶溶液,在0-5℃搅拌下滴加0.418mL氯甲酸乙酯(0.004mol)溶解于2mL乙腈的溶液。缓慢升温至10℃,搅拌10min,然后升温至回流温度,TLC跟踪反应至终点,冷却至室温,将反应产物倒入冷水中,析出大量白色固体。抽滤,真空60℃烘干,乙醇重结晶,得白色片状晶体0.82g,熔点:234-235℃,产率为85%。1HNMR(400MHz,DMSO)δ12.21(s,1H),8.00(d,J=2.4Hz,1H),7.96(dd,J=8.8,2.5Hz,1H),7.40(d,J=8.8Hz,1H)。

2)4-((6-溴-2,4-二酮-2H-[1,3]苯并噁嗪基)甲基)-N-(对甲苯基)苯甲酰胺(I6)的制备

取0.240g(0.001mol)6-溴-2H-[1,3]苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮和0.303g(0.001mol)4-溴甲基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺溶于20mLDMF中,加入碳酸钾0.137g,室温下搅拌反应,TLC跟踪至反应终点,倒入冰水中,有大量白色固体析出,抽滤,水洗,干燥,乙酸乙酯重结晶,得到白色粉末状固体0.372g,产率80%。1HNMR(400MHz,DMSO)δ10.14(s,1H),8.09(d,J=2.4Hz,1H),8.02(dd,J=8.8,2.5Hz,1H),7.89(d,J=8.3Hz,2H),7.64(d,J=8.4Hz,2H),7.50(dd,J=19.9,8.5Hz,3H),7.15(d,J=8.4Hz,2H),5.14(s,2H),2.28(s,3H)。

主要参考资料

[1] CN201810502037.21,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮衍生物及其合成方法和用途

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