3-(4-氟苯甲酰)丙酸的合成与反应实例

发布日期:2026/10/20 8:00:53

3-(4-氟苯甲酰)丙酸别名：4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸，白色至类白色结晶固体；分子同时含芳酮、羧基、芳环氟取代；兼具羧酸酸性与芳酮的反应活性，可发生成盐、酯化、还原、傅克等反应；常规市售纯度97%~98%；室温密封保存。

合成方法

将氟苯(50ml，530mmol)和三氯化铝(156g，1.17mol)加入到500ml的二氯甲烷中，搅拌反应混合物。将琥珀酸酐(50g，500mmol)一次性加入搅拌的反应混合物中，反应混合物在室温下搅拌2小时。小心加入10%的HCl骤冷反应，并将反应混合物加入到500ml的水中。用250ml的二氯甲烷萃取含水混合物两次，将合并的有机层千燥(MgSO4)，并在减压下蒸发，获得62g(316mmol，59.6%)的3-(4-氟苯甲酰)丙酸固体。MS:197(M+H)^+[1]。

3-(4-氟苯甲酰)丙酸的合成

反应实例

4-氧代-4-(4-苯硫基-苯基)-丁酸的合成：将3-(4-氟苯甲酰)丙酸(10.0g，51mmol)、苯硫酚(5.2g,51mmol)和粉状的碳酸钾(13.8g，100mmol)加入到25ml的二甲亚砜(DMSO)中。将反应混合物加热至110℃，保持2小时，然后冷却，通过加入250ml的水稀释。含水混合物用100ml的乙酸乙酯萃取三次，并将合并的有机层干燥(MgSO4)。在减压下蒸发，获得11g(38.5mmol, 75.5%)的4-氧代-4-(4-苯硫基-苯基)-丁酸粗固体。MS:287(M+H)^+[1]。

3-(4-氟苯甲酰)丙酸的反应一

在手套箱中，将准确称量的0.01mmol四水合醋酸镍，配体0.012mmol，加入至有搅拌子的史奈克反应管中，将其溶于1mL 1，4‑二氧六环溶剂，塞上胶塞常温下搅拌30min，然后加入底物3‑(4‑氟苯甲酰)丙酸0.2mmol，加入三氟甲磺酸锌（0.02mmol）和1mL 1，4‑二氧六环溶剂。取出反应管装入高压釜中，置换氢气3次，氢气压3Mpa在油浴下温度设定为70℃，待反应完毕。反应结束后，取出反应管，反应液在减压下使用旋转蒸发器除去挥发性溶剂，用乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，通过柱层析纯化，得到产物(92% yield，91%ee)[2]。

3-(4-氟苯甲酰)丙酸的反应三