4-溴苯乙醇的衍生物

发布日期:2026/9/30 8:01:32

4-溴苯乙醇别名：对溴苯乙醇，p‑溴苯乙醇，CAS：4654‑39‑1，白色固体，熔点：36‑38℃，溶于二氯甲烷、甲苯、乙醇等有机溶剂，难溶于水。4‑溴苯乙醇是同时带有芳环溴与伯羟基的芳香醇类中间体，溴原子可参与Suzuki等偶联反应，羟基可发生酯化、卤代转化，广泛用于医药、农药及有机功能材料的合成。

衍生物

将对溴苯乙酸加入到200ml四氢呋喃中，搅拌降温到0℃后分批加入四氢铝锂，加料结束，升温至25～30℃反应2h后加入水300ml，二氯甲烷400ml分液，有机相加入20g无水硫酸钠干燥，过滤，滤液30～35℃减压浓缩，得到淡黄色油状物4-溴苯乙醇(溴代S1-1)：18.7g，冰浴下，往装有4-溴苯乙醇中滴加三溴化磷，滴加过程中控温在0～10℃，滴加完毕，保温搅拌10min，有白烟生成，搅拌，升温到75～80℃，保温搅拌2h后加入30ml饱和碳酸氢钠溶液、200ml乙酸乙酯，搅拌20min分液，有机相40～45℃滤液减压浓缩，得到黄色液体(溴代S2)：22.1g。收率：90.0％[1]。

4-溴苯乙醇的衍生一

2-[4-(2-羟基-乙基)-苯基]-2-甲基-丙酸乙酯的制备：在一个反应容器中,加入4-溴苯乙醇(2.0g)、Pd(dba)2(0.11g)、t-Bu3P(0.08g)、ZnF2(0.52g)、乙基三甲基硅基二甲基烯酮乙缩醛(或称1-乙氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯)(2.7g)和DMF(20mL),并且混合物在80℃下反应18小时。将蒸馏水(50mL)和乙酸乙酯(50mL)加入其中,并且混合物搅拌、分层。分离的有机层用Na2SO4干燥，而后过滤浓缩并纯化得到2-[4-(2-羟基-乙基)-苯基]-2-甲基-丙酸乙酯(2.3g,产率92%)[2]。

4-溴苯乙醇的衍生二

将4-溴苯乙醇(5mmol,0.7ml,化合物1)溶解于50ml无水四氢呋喃中，冷却至-78℃。逐滴加入正丁基锂/己烷溶液(12mmol,2.4eq) ，溶液逐渐变黄后变为米白色糊状，保持在-78℃搅拌15min。随后滴加硼酸三异丙酯(15mol,3.5ml,3eq.)，溶液变澄清，-78℃反应20min。随后升至室温，加入50ml 10％盐酸，室温搅拌15min。分液，水相使用乙酸乙酯萃取(20mlx3)，将有机相合并，饱和氯化钠洗涤(30mlx2)，无水硫酸钠干燥，真空除去溶剂，得到白色固体化合物2(0.66g,80％)。化合物无须进一步纯化，直接用于下步反应。化合物2：¹HNMR(400MHz,Methanol-d4)δ7.60–6.94(m,4H),3.75(t,J＝71Hz,2H),2.82(t,J＝7.1Hz,2H)[3]。

4-溴苯乙醇的衍生三