N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的制备及其抗水解作用

N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺（Bis(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimide，CAS: 2162-74-5）为白色固体，熔点为51 °C，分子式为C25H34N2，分子量362.56，其外观如图1所示。

图1. N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺外观

制备方法

在带有搅拌、温度计、回流冷凝尾气吸收装置及恒压加料装置的500 ml反应瓶中，加入80 ml水和88.5g 2,6-二异丙基苯胺，开启搅拌于10-20℃下滴加22.5 g二硫化碳，室温搅拌l hr，慢慢升温至回流（约80°C)反应6 hr至无硫化氢气体逸出，过程中用氢氧化钠水溶液吸收反应生成的硫化氢气体，然后冷却、抽滤、水洗得中间体N,N’-二（2,6-二异丙基苯基）硫脲。

将上述中间体118g(含水20 %)、9g聚乙二醇400、400 ml甲苯依次加入反应釜中，升温至70°C，于30分钟滴加6%的次氯酸钠溶液220ml，同温度下反应1.5小时，静止15分钟，弃去下层水相。再加入4.5 g聚乙二醇400,在70°C下于30分钟滴加6%的次氯酸钠溶液180 ml进行二次氧化。然后在粗产品的甲苯溶液中，加入计量的33 %浓度的氢氧化钠水溶液27 g，升温至80°C，反应1小时，水洗三次得到产品的甲苯溶液。最后蒸馏脱除溶剂甲苯，降温至60°C，加入180 ml乙醇冷却结晶、过滤洗涤干燥得白色结晶物73 g。熔点48-50°C，高效液相色谱分析纯度98.96%。[1]

应用

N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺是重要的化学中间体，在材料化学、合成化学等领域有着广泛的应用。

弹性纤维添加剂

在弹性纤维制造行业，并列型复合纺丝技术已逐步发展为生产高性能弹性织物的关键工艺。该技术将两种热收缩率存在显著差异的聚合物通过特殊纺丝组件以并列方式复合，利用两组分热收缩行为不同，使纤维自发形成永久的、稳定的三维螺旋卷曲结构。聚酰胺弹性体，作为一种由聚酰胺硬段与聚醚软段构成的嵌段共聚物，因其兼具良好的柔韧性、轻质特性、出色的耐低温性能与耐化学性，被认为是制备前述并列弹性纤维极具潜力的候选材料之一。赵思琪等人[2]开发了一种高温熔体稳定性优异的聚酰胺弹性体。采用N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺充当“羧基清除剂”：它能迅速捕获聚酰胺弹性体在加工或储存过程中因水解而产生的端羧基，并与之反应生成稳定的酰脲结构，能够有效阻断由羧基自催化效应加速的水解降解循环，从而维护了分子链的完整性。

高透聚酯树脂添加剂

周立文等人[3]发明了一种可降解高透聚酯树脂。克服了可降解高透聚酯树脂透光率与力学性能难以兼得的问题。通过制备高透聚酯基体，构建无规结构以细化晶区，解决了结晶致不透光难题；同时，利用原位聚合制备折射率匹配的改性纳米纤维素，并在共混中引入超支化聚合物；在双螺杆挤出过程中，采用扩链剂两段式梯度加料工艺，并辅以超临界二氧化碳降低加工温度与促进分散；该发明避免了热敏黄变及凝胶点的产生，通过氢键物理网络与化学交联的双重作用，制备出兼具高透光率以及优异力学强度(图2)的生物可降解聚酯材料。该可降解高透聚酯树脂的制备过程中，N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺被用作抗水解剂进行添加（方法如下：将100份高透聚酯基体、0.2份抗水解剂N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺和1‑5份超支化聚合物在高速混合机中混合均匀，得到高透聚酯组合物）。

图2. 可降解高透聚酯树脂的拉伸强度示意图

参考文献

[1] 王克智，李训刚，王改敬，张建军，毛晨曦，李向阳，代燕琴，王冉，刘凤玉，王凯，张惠芳，巩翼龙. 一种硫脲法生产N,Ν’-二异丙基苯碳化二亚胺的工艺. CN 103288681 A.

[2] 赵思琪，徐孟进，郭英洁，韩振兴，潘宇. 聚酰胺弹性体用组合物、聚酰胺弹性体及其制备方法和应用. CN 121991339 A.

[3] 周立文，王清玉，吴正勇，夏平朝，胡正贵. 一种可降解高透聚酯树脂及其制备方法. CN 122011695 A.