二甲基丙二腈的合成与应用

发布日期:2026/9/2 8:01:57

简述

丙二腈类衍生物普遍具有较高的除草，杀菌，杀虫等生物活性，在农药、医药、染料等方面均有一定用途。从物质结构的角度分析，丙二腈双氰基强吸电子性的特点，导致亚甲基上两个氢都很活泼，容易发生取代，加成，缩合，消去等反应^[1]。二甲基丙二腈是一种含有两个甲基取代基的丙二腈类衍生物，常温下表现为无色透明液体。

二甲基丙二腈.jpg

合成工艺

氰乙酸甲酯在碳酸钾存在条件下，与一氯甲烷甲基化反应生成2-氰基-2-甲基丙酸甲酯；2-氰基-2-甲基丙酸甲酯与氨气氨解反应生成2-氰基-2-甲基丙酰胺；2-氰基-2-甲基丙酰胺在氯化亚砜条件下脱水反应即可生成2,2-二甲基丙二腈。通过工艺条件优化，最终产品总收率为42.3%，纯度为99.0%^[2]。

应用

3‑氯‑2‑氰基‑5‑三氟甲基吡啶作为是一种吡啶甲基苯甲酰胺杀菌剂氟吡菌胺的关键原料，氟吡菌胺具有高效的杀菌活性和低用量特性，广泛应用于现代农业，其作用机制与目前所有已知的防治卵菌纲病害的杀菌剂完全不同，其内吸传导活性强，具有独特的薄层穿透性，对病原菌的各主要形态均有很好的抑制活性，治疗潜能突出，是良好的杀菌剂。而且，3‑氯‑2‑氰基‑5‑三氟甲基吡啶也是一种化学合成基础原料，它被广泛应用于医药、染料、香料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂、合成材料以及日用化工等领域。有机合成领域报道了一种以二甲基丙二腈等物质为原料制备3‑氯‑2‑氰基‑5‑三氟甲基吡啶的方法，具体步骤如下：

(1)反应容器中加入2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，抽真空并充入惰性气体，惰性气体保护下加入有机溶剂；(2)降温至第一温度后加入格式试剂，保温搅拌反应1-3h后，加入二甲基丙二腈，升温到第二温度下搅拌至反应完全；(3)用饱和氯化铵萃灭反应，分液收集有机相，有机相浓缩回收溶剂得到混合物，混合物经精馏后获得目标产物3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶。该发明的合成方法无需高温反应，条件温和，可以快速高效的3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶^[3]。