1,2,3,4-四甲基苯的制备与研究

简述

1,2,3,4-四甲基苯是一种化学式为C₁₀H₁₄，分子量134.22的有机化合物，常温下其性状为类白色固体。物理性质方面，实验测定1,2,3,4-四甲基苯的熔点为76-80℃，沸点为203℃，闪点约73.9℃。应用方面，1,2,3,4-四甲基苯常用作聚酰亚胺聚酰胺等高性能薄膜材料的起始原料，或者高分子材料的增塑剂的合成原料^[1]。

制备方法

工业上将C9-C10芳烃馏分以蒸馏法除萘后，经超低温冷冻析晶、重结晶，等步骤制取四甲苯。此外，有机合成领域还公开了一种无需高温高压等危险反应条件的1,2,3,4-四甲基苯的制备方法，包括步骤如下：1,7-二甲基-4,10-二氧杂三环[5.2.1.0]葵-88-烯-3,5-二酮的合成；4,7-二甲基异苯并呋喃-1,3-二酮的合成；1,2-双(羟基甲基)-3,6-二甲基苯的合成；1,2-双(溴甲基)-3,6-二甲基苯的合成；1,2,3,4-四甲基苯的合成。该发明以顺丁烯二酸酐，2,5-二甲基呋喃为原料，制得高纯度的1,2,3,4-四甲基苯，未采用特殊原料，且不会合成1,2,4,5四甲基苯等物质，最终产物无需后续分离，适合工业生产^[1]。

有关研究

研究人员分别利用瞬间热解-气相色谱-质谱(PY-GC-MS)与气相色谱-同位素比值质谱联用技术(GC-C-IRMS)研究了塔里木盆地塔北与塔中地区典型海相原油沥青质的热解产物组成与热解产物中单个化合物的碳同位素组成。结果表明，原油沥青质的热解产物中普遍检出了高含量的1,2,3,4-四甲基苯。热解产物中1,2,3,4-四甲基苯的δ13C值在-19.6‰～-24.0‰之间，正构烷烃的δ13C范围在-33.2‰～-35.1‰之间。1,2,3,4-四甲基苯相对于正构烷烃以及原油沥青质显著富集13C(分别达10.8‰～15.2‰与8.4‰～13.4‰)，证明塔里木盆地海相原油沥青质热解产物中检出的丰富的1,2,3,4-四甲基苯来源于营光合作用的绿硫细菌。由此可推测塔里木盆地多数海相原油沥青质的母源应形成于静水条件下H2S充溢的强还原环境^[2]。

参考文献

[1]付成方.一种1,2,3,4-四甲基苯的制备方法:201711006251[P].

[2]贾望鲁,彭平安,肖中尧.塔里木盆地典型海相原油沥青质中1,2,3,4-四甲基苯的碳同位素组成——母源形成于强还原环境的证据[J].中国科学：D辑, 2008, 38(1):5.DOI:CNKI:SUN:JDXK.0.2008-01-010.