1,16-二溴十六烷的应用

背景及概述^[1][2]

1,16-二溴十六烷是一种有机中间体，可由1,16-十六烷二醇溴代得到。

制备^[1]

在60℃下向3.6g（14mmol）1,16-十六烷二醇在50mL氯仿中的溶液中滴加5.07g（19mmol）三溴化磷。将溶液回流48小时。将有机相用水（50mL）洗涤，然后用碳酸钠溶液中和，得到乳液。通过旋转蒸发除去氯仿和水。将残余物溶解在丙酮中，过滤除去沉淀的钠盐。通过旋转蒸发浓缩溶液后，通过在水中沉淀并过滤回收粗产物。

通过柱色谱法进行纯化[洗脱液：己烷/乙酸乙酯（97/3 v / v）]直至TLC显示完全除去1,16-十六烷二醇和16-溴十六烷醇。白色结晶固体，产量3.1g，58％。熔点：55℃（DSC，5℃/ min）。 C16H32Br2的计算值：C，50.02; H，8.39; Br，41.59。实测值：C，50.12; H，8.43; Br，41.30。 ¹H NMR（200MHz，CDCl₃）：δ= 3.44 [t，2H，CH2-Br]，1.86 [m，2H，CH2-C-Br]，1.6-1.1 [m，28H，C-（CH2）14- C]。

应用^[2]

CN201210470602.4提供一种表面性能好的以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂。制备方法，包括以下步骤：

1）合成N‑烷基吡咯烷：在氮气保护的条件下，将吡咯烷加入极性溶剂中，然后加入无 机碱和溴代烷烃，吡咯烷与无机碱的物质量比为1:3~1:4,吡咯烷与溴代烷烃的物质的量比为 1:2.2~1:4，于40~80℃反应6~24小时，分离提纯得到N‑烷基吡咯烷；

2）合成以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂：将步骤1）中获得的N‑烷基吡咯烷和二溴烷烃以2.5：1~6：1的摩尔比加入到极性溶剂中，在80~120℃的条件下反应12~72 小时，反应产物经过重结晶得到以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。

其中，步骤1）中的极性溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、N,N‑甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种；步骤2）中的极性溶剂为正丙醇、异丙醇、乙腈、N,N‑甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种；重结晶用的溶剂为乙醇/丙酮、乙醇/乙酸乙酯、乙醇/乙醚、正丙醇/乙酸乙酯、甲醇/乙酸乙酯、甲醇/乙醚中的一种或几种。

无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或氢氧化钠中的一种。

溴代烷烃为溴代正辛烷、溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷或溴代十 八烷；二溴烷烃为1，3‑二溴丙烷、1，6‑二溴己烷、1，8‑二溴辛烷、1，10‑二溴癸烷、1，12‑ 二溴十二烷，1，14‑二溴十四烷或1，16‑二溴十六烷。

主要参考资料

[1] 10.1021/ma991233h

[2] CN201210470602.4 一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂及其制备方法