2-溴-6-硝基苯酚的特性、合成及用途

背景及概述

2-溴-6-硝基苯酚是一种重要的苯环多取代酚类有机化合物，也是精细化工、医药合成领域常用的关键中间体，其CAS编号为13073-25-1，分子式为C₆H₄BrNO₃，相对分子质量为218.01。该物质结构特殊，苯环羟基的邻位同时连接溴原子与硝基两种官能团，独特的分子结构赋予了它区别于普通苯酚的理化特性与应用价值。

特性

2-溴-6-硝基苯酚为亮黄色结晶粉末，熔点为66至70℃，沸点约227.2℃，闪点91.2℃，常温下性质较为稳定。溶解性上，该物质难溶于纯水，却极易溶于乙醇、甲醇、氯仿等常见有机溶剂。相较于基础苯酚，苯环上邻位的溴原子和硝基均为强吸电子基团，大幅削弱苯环电子云密度，让酚羟基的氢离子更易电离，酸性远强于普通苯酚，可直接与稀碱溶液反应生成水溶性酚盐。

工业制备

2-硝基苯酚选择性溴化反应制备2-溴-6-硝基苯酚，以冰醋酸为溶剂，低温条件下加入液溴进行定向取代，辅以少量催化剂提升反应选择性，精准在6号位接入溴原子，减少副产物生成，工艺简单且提纯难度较低。

图1 2-溴-6-硝基苯酚的合成反应式

2-溴-6-硝基苯酚具备一定刺激性与急性毒性，属于易燃固体，储存时需密封避光、远离热源与氧化剂，实验操作必须佩戴防护用具。

用途

2-溴-6-硝基苯酚双吸电子基团会钝化苯环，抑制苯环自发的亲电取代反应，提升化合物储存稳定性。除此之外，分子中的硝基可还原为氨基，溴原子可发生取代反应，能轻松衍生出多种高价值芳香族化合物。2-溴-6-硝基苯酚主要用于合成血小板类靶向药物关键片段，助力慢性病药物研发；同时也用于功能性染料、新型农药的合成，完善芳香类化工产品产业链。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), , vol. 27, # 6.2 p. 1149 - 1152.[J]Zhurnal Organicheskoi Khimii, , vol. 27, # 6 p. 1317 - 1320.