2-溴-6-硝基苯酚的化学性质

2-溴-6-硝基苯酚，英文名为2-Bromo-6-nitrophenol，常温常压下为淡黄色固体，可溶于氯仿和醇类有机溶剂。2-溴-6-硝基苯酚是一种苯酚类衍生物，受苯环上溴原子和硝基单元的强吸电子性质影响，该物质的酸性比苯酚要强，可用作有机合成中间体多用于邻位双官能团化苯酚衍生物的制备。

化学性质

2-溴-6-硝基苯酚含有一个酚羟基，使其具有类似苯酚的性质。该物质具有较强的酸性，它可在弱碱的作用下释放出相应的酚氧负离子。该物质苯环上的羟基单元使得它在一些反应中表现出典型的酚的亲电性。例如它可以与酸酐类化合物在碱性条件下发生酯化反应生成相应的酯类衍生物。在碱性条件下，2-溴-6-硝基苯酚可以与碘甲烷等亲电试剂发生亲核取代反应生成相应的酚醚类衍生物，这种反应扩展了其在有机合成中的应用范围。

图1 2-溴-6-硝基苯酚的磺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将吡啶(150 mL, 1.85 mmol)和三氟甲烷磺酸酐(Tf2O, 200 mL, 1.18 mmol)加入到2-溴-6-硝基苯酚(189 mg, 0.87 mmol)在干燥二氯甲烷溶液中，注意滴加温度需要控制为0°C。让反应混合物在室温下剧烈搅拌反应30分钟，然后用小硅胶塞过滤得到的混合物，所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法(己烷/乙酸乙酯，7:3)进行分离纯化即可得到目标产物分子2-溴-6-硝基苯基三氟甲烷磺酸盐。[1]

化学应用

2-溴-6-硝基苯酚具有丰富的化学转化性质，其在有机合成中的应用广泛特别是作为邻位双官能团化苯酚衍生物的中间体。通过利用其酚羟基、溴原子和硝基单元的性质可以实现多样化的化学转化，为合成多官能团化的有机酚类分子提供了有力的工具。

参考文献

[1] Ansari, Nurul N.; et al Tetrahedron (2018), 74(21), 2547-2560.