(甲硫基)乙酸乙酯的特性、制备及应用

背景及概述

(甲硫基)乙酸乙酯（CAS：4455-13-4），也常称作甲硫代乙酸乙酯，是一种常见的含硫脂肪族酯类精细化工原料。常温下为无色至微淡黄色透明液体，带有硫醚类特有的辛香气息，不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂混溶，分子结构中含有硫醚键与酯基，可参与水解、取代、加成等多种有机反应，用于有机合成中间体制备，在香料化工与精细合成领域有着稳定的应用市场。

工业生产

参考文献[1]报道以甲硫基乙酸和无水乙醇为主要原料，选用浓硫酸或对甲苯磺酸作为催化剂，加入适量环己烷作为带水剂反应生成(甲硫基)乙酸乙酯。原料摩尔配比控制为羧酸∶乙醇=1∶3，过量乙醇可以推动反应正向进行。体系升温至78–85℃回流分水，恒温反应4–5小时，直至体系不再出水视为反应终点。反应结束后冷却静置，依次经碱洗、水洗中和去除酸性催化剂与残留羧酸，再经减压精馏脱除溶剂与轻组分杂质，收集对应馏分，(甲硫基)乙酸乙酯成品纯度可达98%以上。

图1 (甲硫基)乙酸乙酯的合成反应式

(甲硫基)乙酸乙酯常温密封避光存放性质稳定，不易氧化变质，但遇强氧化剂、强酸高温环境会发生分解，释放含硫刺激性气体，储存时需注意。

应用

(甲硫基)乙酸乙酯具有独特的自然辛香、果香风味，常用于调配果蔬、肉类、烘烤类食用香精，能够丰富香气层次、提升香味逼真度，广泛用于食品、饮料、烘焙产品的加香调配。(甲硫基)乙酸乙酯分子中硫醚与酯基的反应特性，可参与杂环化合物、医药中间体、功能硫醚衍生物的合成制备，为精细有机分子搭建提供稳定的结构单元。此外，(甲硫基)乙酸乙酯也可用于日化香精微调，辅助改善香型质感，适配各类轻化工配方需求。

参考文献

[1]US2010/324314 A1, ;Page/Page column 15-16 ;