合成十六醛的下游产品

十六醛常温高于熔点为无色蜡状液体；低温下白色结晶粉末，淡脂肪、蜡质果香，稀释后有柔和花香，对空气、氧气敏感，易氧化生成棕榈酸；遇强碱易发生羟醛缩合；需低温隔绝空气保存。十六醛为典型长链饱和脂肪醛，仅末端醛基具备反应活性。

下游产品

N,N‑双十六烷基‑2,2,2‑三氟乙基胺的合成：将1‑十六醛(4.0g，16.6mmol)、2,2,2‑三氟乙基胺(0.84g，8.5mmol)和乙酸(0.5mL)溶解于四氢呋喃(50mL)，添加三乙酰氧基硼氢化钠(4.0g，18.9mmol)，在室温下搅拌15小时。向反应混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液而制成碱性，用正己烷进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。利用硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯＝100/0‑95/5)对残渣进行精制，由此得到题述化合物(4.56g，98％)。¹HNMR(CDCl₃)δ:0.88(6H,t),1.26‑1.43(56H,m),2.56(4H,t),3.00(2H,q)；¹⁹FNMR(CDCl₃)δ:‑71.3(3F,t)[1]。

苯甲酸1‑氯十六烷基酯的合成：在‑10℃下向苯甲酰氯(510mg，3.63mmol)和ZnCl₂(5mg，37.0μmol)的混合物中添加在DCM(2mL)中的十六醛(513mg，2.13mmol)。将混合物在‑10℃下搅拌1.5h。将反应混合物通过添加水(50mL)淬灭，并且然后在室温下进一步用水稀释并用DCM(100mL)萃取。将合并的有机层用盐水40mL(20mLx2)洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并在减压下浓缩，以给出残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱液为0‑10％EtOAc/石油醚梯度，以30mL/min)纯化，以给出呈固体的产物(800mg，98％)[2]。

3‑甲基丁酸1‑氯十六烷基酯的合成：向3‑甲基丁酰氯(682mg，5.66mmol)中添加ZnCl₂(9mg，67.0μmol)，并且然后添加在DCM(1mL)中的十六醛(800mg，3.33mmol)。将混合物在0℃下搅拌2h。将反应混合物用水(10mL)稀释，然后用DCM(20mL×2)萃取。将有机层用盐水(10mL×2)洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩，以给出残余物。将残余物通过快速硅胶色谱法(4g硅胶快速柱，洗脱液为0‑1％EtOAc/石油醚梯度，以30mL/min)纯化，以给出呈液体的产物(1g，83％)[3]。

参考文献

[1] AGC株式会社. 含氟烷基硼酸铵化合物及其制造方法:CN202180053422.3[P]. 2023-05-12.

[2] 人类生物科学股份有限公司. 呫诺美林的前药、曲司氯铵的前药及其使用方法:CN202480041769.X[P]. 2026-05-19.