十六醛的制备与应用

基本信息

十六醛，英文名：1-hexadecanal，CAS号：629-80-1，分子量：240.425，密度：0.8±0.1 g/cm³，沸点：297.8±3.0°C at 760 mmHg，分子式：C₁₆H₃₂O，熔点：36-38ºC，闪点：138.9±6.0°C，蒸汽压;0.0±0.6 mmHg at 25°C，室温下为白色固体，0℃以下存放于惰性气体之中，避免空气，加热。十六醛是一种存在于动物体内的游离脂肪醛。

制备方法

在氧气氛围下向史莱克管中依次加入Cu(NO₃)₂·3H₂O(24.2mg，0.1mmol)，TEMPO(16.0mg，0.1mmol)，SnCl₄(0.1mL，0.1mmol，1.0M in DCM)，十六醇1a(242.5mg，1.0mmol)和1,2-二氯乙烷(4mL)。反应在室温下搅拌36小时。反应液过硅胶短柱(3cm)，乙醚洗脱(3x25mL)，旋蒸旋去溶剂，得到2a，粗谱显示核磁收率为13％，相应的十六醛核磁2a´收率为80％^[1]。

应用案例

1、专利CN201510061941.0介绍了二甘油与十六醛也可以发生缩醛化合成了新型的、具有潜在应用价值的物质二甘油二缩醛，作为表面活性物质、润滑剂具有潜在的应用。该合成具体方法为：在装有电动搅拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中加入二甘油16.62g，然后按正十六醛:二甘油=1:5加入正十六醛4.81g，按照正十六醛:十二烷基苯磺酸=1:0.08加入十二烷基苯磺酸催化剂0.52g，按照正十六醛:水=1:30加入水10.80g，在氮气氛围下，搅拌升温至150℃，反应6小时后冷却至室温，所得反应液经乙酸乙酯萃取、饱和碳酸氢钠溶液洗、无水硫酸钠干燥、真空浓缩得二甘油二缩醛产物5.32g，收率为87.21%^[2]。

2、专利CN202180053422.3在基于金属络合物催化剂的烯烃、二烯和乙炔的聚合反应中使用的助催化剂，提供与现有技术相比显示出高聚合活性的含氟烷基硼酸铵化合物的工业制法。其中，将十六醛、2,2,2‑三氟乙基胺和乙酸溶解于四氢呋喃，添加三乙酰氧基硼氢化钠反应制得N,N‑双十六烷基‑2,2,2‑三氟乙基胺^[3]。

参考文献

[1]复旦大学. 一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法:CN202110354940.0[P]. 2022-10-11.

[2]太原理工大学. 一种二甘油二缩醛的制备方法:CN201510061941.0[P]. 2015-05-20.

[3]AGC株式会社. 含氟烷基硼酸铵化合物及其制造方法:CN202180053422.3[P]. 2023-05-12.