氢氧化铯一水合物的用途

简介

氢氧化铯一水合物（CsOH·H₂O）是一种强碱性无机化合物，常温下为白色或无色结晶固体，易吸湿、易溶于水和醇类溶剂，水溶液呈强碱性。在有机合成中，它常作为强碱催化剂与碱性调节剂使用，既可参与含氮化合物的烷基化、偶联反应，也能在酮的还原转化过程中提供碱性环境。

氢氧化铯一水合物的性状

用途

氢氧化铯一水合物可作为强碱催化剂参与有机加成与偶联反应，促进含氮有机化合物的合成并经分离纯化得到目标产物。例如：将4-（2-溴亚乙基）四氢-2H-吡喃（3.44 g，18.0 mmol）的无水CH2Cl2（40 mL）溶液加入到2-（二苯氨基）乙酸乙酯（5.29 g）、苄基三乙基氯化铵（0.41 g）和氢氧化铯一水合物（4.54 g，27.0 mmol）的无水CH2Cl2（50 mL）溶液中。在氮气保护下，于室温下搅拌反应混合物72小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。用CH2Cl2萃取水层。用Na2SO4干燥有机层。真空浓缩有机层。通过硅胶色谱法纯化残留物，用5-40%己烷/EtOAc洗脱得到标题化合物氢氧化铯一水合物[1]。

此外，氢氧化铯一水合物可作为碱性试剂参与酮的还原反应，并用于调节反应体系pH值以实现产物分离纯化。例如：将1.0 M硼烷-四氢呋喃络合物的THF溶液（5.0当量）和氢氧化铯一水合物滴加到反应瓶中酮（0.025 mmol）的无水THF（300μL）溶液中。将混合物在90°C下加热24小时。将混合物冷却至0°C。缓慢加水（1.0 mL）与过量BH3反应。在高真空下浓缩混合物。将残余物溶解在1 N HCl（6 mL）中。将混合物加热回流3小时。将混合物冷却至室温。向混合物中加入CsOH·H2O，直至pH>11。用DCM（3×10 mL）提取溶液三次。用MgSO4干燥合并的有机层。真空浓缩合并的有机层。在碱性氧化铝（100%二氯甲烷至90:10二氯甲烷：甲醇）上纯化产物[2]。

参考文献

[1] Novel Spiroketal Pyrrolidine GSK2336805 Potently Inhibits Key Hepatitis C Virus Genotype 1b Mutants: From Lead to Clinical Compound By: Kazmierski, Wieslaw M.; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(5), 2058-2073.

[2] Structural dynamism of chiral sodium peraza-macrocycle complexes derived from cyclic peptoids By: Schettini, Rosaria; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2021), 19(34), 7420-7431.