2,4-二氯-5-溴吡啶的特性、应用及制备

背景及概述

2,4-二氯-5-溴吡啶，英文名称2,4-Dichloro-5-bromopyridine，CAS号851308-23-9，分子量226.89，是一款多卤代吡啶类精细化工中间体，分子结构中溴原子与氯原子为活性取代位点，反应选择性强、衍生空间大，在医药、农药及杂环材料合成领域应用广泛。

特性

2,4-二氯-5-溴吡啶常温下为白色至淡黄色结晶粉末，熔点58-62℃，沸点257℃，闪点110℃，密度1.86g/cm³；几乎不溶于冷水，可溶于二氯甲烷、甲苯、乙醇、DMF等有机溶剂，常温密闭状态下性质稳定，遇强碱、强还原剂易发生脱卤、取代反应，高温环境下易分解产生卤化氢气体。

制备

工业制备2,4-二氯-5-溴吡啶常以2,4-二氯吡啶为核心原料，采用选择性溴代一步法。在惰性溶剂中，以溴素或N-溴代丁二酰亚胺为溴源，辅以路易斯酸催化剂，精准控制反应温度与物料配比，实现吡啶环5位选择性溴代；反应结束后经中和、萃取、水洗、减压浓缩、重结晶提纯，制得高纯度成品，工艺路线短、区域选择性高、适合规模化量产[1]。

图1 2,4-二氯-5-溴吡啶的合成反应式

应用

2,4-二氯-5-溴吡啶作为关键卤代吡啶中间体，主要用于创新药研发，是合成激酶抑制剂、抗病毒、抗肿瘤药物的核心砌块，可通过亲核取代、偶联反应构建复杂杂环药物母核；同时在农药领域，用于制备高效杀菌剂、除草剂，提升药剂的生物活性与靶向性；还可作为有机合成中间体，用于合成功能吡啶类衍生物、特种染料与助剂。

安全与储运注意事项

2,4-二氯-5-溴吡啶属于低毒刺激性化学品，对皮肤、眼睛和呼吸道有较强刺激性，吸入粉尘或接触皮肤黏膜可引发不适。储运需密封置于阴凉干燥、通风避光处，远离热源、火源、强酸强碱及强还原剂；操作时佩戴护目镜、防护手套与防尘口罩，避免直接接触与粉尘吸入；不慎接触后立即用大量清水冲洗，废弃物料按危险化学品规范处置，防止污染环境。

参考文献

[1]Schlosser, Manfred; Bobbio, Carla; Rausis, Thierry.[J]Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2494 - 2502.