4-氨基-5-咪唑甲酰胺特性、应用及制备

发布日期:2026/3/23 8:02:19

背景及概述

4-氨基-5-咪唑甲酰胺（CAS：360-97-4），英文名4-Amino-5-imidazolecarboxamide，简称AICA，分子量126.12，是一种重要的咪唑类有机中间体，常温常压下为白色至淡黄色结晶性粉末，无明显异味，熔点175~178℃（分解），易溶于热水、乙醇、甲醇等极性溶剂，微溶于冷水，不溶于乙醚、石油醚等非极性溶剂，化学性质稳定，兼具氨基和酰胺基的典型反应活性。作为一种多功能中间体，4-氨基-5-咪唑甲酰胺在医药研发、生物化学研究及精细化工生产中具有不可替代的作用。

主要用途

4-氨基-5-咪唑甲酰胺是生物体内嘌呤合成的关键前体，核心用途集中在医药、生物化工及科研领域。在医药领域，是合成嘌呤类药物（如巯嘌呤、硫唑嘌呤）的重要中间体，这些药物广泛用于抗肿瘤、免疫抑制等方面；在生物化工领域，可作为生物培养基添加剂，用于微生物发酵生产嘌呤类化合物；同时，它也是实验室研究嘌呤代谢机制、合成新型咪唑类衍生物的常用试剂。

制备工艺

参考文献[1]4-氨基-5-咪唑甲酰胺的合成方法，其合成反应式如下图所示：

图1 4-氨基-5-咪唑甲酰胺的合成反应式.png

图1 4-氨基-5-咪唑甲酰胺的合成反应式

实验操作：

在氮气保护下，加入280mg（约7.0mmol）60%含量的氢化钠（NaH），加入10mL重蒸四氢呋喃（THF），冰浴冷却15分钟。将420mg（5.0mmol）α‑异氰基乙酰胺溶于5mL重蒸四氢呋喃中，滴加至上述体系，搅拌0.5小时。另将210mg（5.0mmol）氨基氰溶于四氢呋喃，用注射器缓慢加入反应体系。滴加完毕后撤去冰浴，体系缓慢升至室温，继续反应3小时，过程中有部分固体析出。反应结束后，加入5.0mL水淬灭反应，用稀盐酸调节pH至约9。旋蒸除去溶剂后，残留物用甲醇溶解，依次经短柱固相萃取、0.25μm滤膜过滤后，采用高效液相色谱（HPLC）纯化［洗脱剂：V（甲醇）:V（水）=15:85］。合并目标馏分，旋蒸除去甲醇，残余液经冷冻干燥，得到430mg类白色固体粉末4-氨基-5-咪唑甲酰胺，收率68.2%。