1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸的有机应用实例

发布日期:2025/9/23 9:30:08

有机物1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸为无色至浅黄色结晶固体。可溶于乙醇、氯仿和二甲基亚砜，微溶于水。1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸是一种重要的有机合成中间体。它用于合成各种含硫或含氧的有机化合物，如潜在的抗生素、催化剂和生物活性物质等。

应用实例

1、专利CN202380051565.X中间体3：(S)‑N‑(1‑(4‑溴苯基)‑2,2,2‑三氟乙基)‑N‑甲基四氢‑2H‑噻喃‑4‑甲酰胺1,1‑二氧化物的制备，向中间体2(3.3g,8.87mmol)于吡啶(2.0mL,24.6mmol)中的搅拌溶液中添加(50％EtOAc,26.1g,82.1mmol)和1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸(1.46g,8.21mmol,CAS 64096‑87‑3)，且将混合物在室温下搅拌16h。用水稀释混合物，接着用EtOAc萃取。使有机层经Na2SO4干燥，过滤且在减压下浓缩。通过快速色谱(硅胶，利用于石油醚中的50％‑55％ EtOAc洗脱)纯化粗产物，以提供标题化合物(2.87g)[1]。

1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸反应一

2、专利CN201980055715.8中间体1300A:N-甲氧基-N-甲基四氢-2H-噻喃-4-甲酰胺1,1-二氧化物的制备，在室温,向1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸(1.0g,5.61mmol)于DCM(15mL)中的搅拌溶液中添加1,1'-羰基二咪唑(0.91g,5.61mmol)。1小时之后,添加N,O-二甲基羟胺盐酸盐(0.82g,8.42mmol)且搅拌反应混合物16小时。用水稀释反应混合物且用DCM(2X50mL)萃取,合并的有机层用水(50mL)、盐水(50mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥且在减压下蒸发,获得N-甲氧基-N-甲基四氢-2H-噻喃-4-甲酰胺1,1-二氧化物(1.2g,97%产率)。¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm3.70(s,3H),3.28-3.20(m,2H),3.10-3.06(m,6H),2.07-1.92(m,4H)[2]。

1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸反应二

3、专利CN201810429071.1实施例1中间体1,1-二氧代-N-(2,6-二甲基苯基)-2H-噻南-4甲酸胺的制备，将1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸(30.2g,0.17mol)于300ml四氢呋喃中,室温搅拌下滴加草酰氯(40.4g,0.34mol)的四氢呋喃溶液,滴毕30℃搅拌反应3h,TLC监控,原料消失后停止反应。减压旋干,将浓缩物溶于250ml四氢呋喃,向其中滴加化合物2,6-二甲基苯胺(61.6g,0.5mol)的四氢呋喃溶液60ml,滴毕30℃保温反应2h,TLC反应完毕停止反应。将反应液倒入2L冰冷的1M盐酸水溶液中搅拌，0-5℃搅拌0.5h,过滤,冰水洗涤,干燥后得固体42.0g,89.5%。¹H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ2.11(6H,s)，2.14(2H,m)，2.23 (2H,m)，2.74(1H,tt,J=10.8,3.6Hz)，3.15(2H,brd,J=12.8Hz)，3.24(2H,td,J=12.8,3.2Hz)，7.06(3H,m)，9.34(1H,brs)[3]。

1,1-二氧代-六氢-1L6-硫基吡喃-4-甲酸反应三