2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐的合成

发布日期:2025/8/26 9:41:10

介绍

2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐的外观为白色固体粉末，化学式为C9H20ClNO2，它可利用氨基亲核性用于氨基酸类活性分子合成，还能在碱性条件下与醛类缩合构建亚胺类分子骨架。

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图一 2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐

合成

向N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸（10.0克，52.85毫摩尔，1.0当量）的2-乙基-1-丁醇（100毫升，15.5当量）溶液中加入三甲基硅基氯（33.5毫升，264毫摩尔，5.0当量）。反应混合物在20℃下搅拌18小时。反应混合物在60℃下减压蒸发，得到油状物，将其在100毫升无水乙醚中研制18小时。混合物通过真空过滤收集固体，用无水乙醚（2×40毫升）冲洗，然后在50℃下减压干燥，得到9.40克（85%）白色固体状的2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐。NMR (DMSO-de) d 8.59 (s, 3H), 4.18-4.01 (m, 3H), 1.53 (hept, J = 6.1 Hz, 1H), 1.44 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.41-1.29 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.4 Hz, 6H)[1]。

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图二 2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐的合成

向反应烧瓶中加入L-丙氨酸（10.00g，0.11mol）和2-乙基丁醇（100mL）。反应体系在0°C下搅拌5分钟，缓慢滴加亚硫酰氯（14.4g，0.12mol），加热至60°C，搅拌并保温搅拌10小时，减压浓缩以去除大部分溶剂。浓缩物冷却至室温后，加入200 mL乙酸乙酯并搅拌60分钟。通过抽滤得到灰白色固体2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐（18.4 g，收率80.0%）[2]。

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图三 2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐的合成2

在25°C下，将(叔丁氧羰基)-L-丙氨酸2-乙基丁酯（1.6克，5.85毫摩尔，1.0当量）加入到氯化氢的1,4-二氧六环溶液（4 M，15毫升）中，并将混合物在25°C下搅拌1小时。反应完成后，通过减压浓缩去除溶剂，得到L-丙氨酸2-乙基丁酯盐酸盐（1.2克，收率98%），其为白色固体2-乙基丁基-L-丙氨酸酯盐酸盐，无需进一步处理即可直接用于下一步[3]。

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