异喹啉-3-胺的合成与有关研究

简述

异喹啉及其衍生物是一类重要的医药化工中间体，以它为先导合成的化合物具有多种药理作用。不但具有降压，抗心律失常，抗炎，降血糖等作用，还能够替代吗啡作为镇痛药物进行使用。因此，异喹啉及其衍生物的生产与研究具有重要意义[1]。异喹啉-3-胺是一种化学式为C₉H₈N₂，分子量为144.173的异喹啉衍生物，中文别名3-氨基异喹啉，英文名称为isoquinolin-3-amine。

理化性质

密度：1.2±0.1 g/cm³

熔点：154℃

沸点：331.2±15.0°C at 760 mmHg    

合成工艺

异喹啉-3-胺是一种重要的含氮杂环化合物，异喹啉-3-胺及其衍生物具有抗肿瘤、抗真菌和抗疟疾等药理活性，可用于药物合成研究，在化学合成方面还可以作为合成各种稠合杂环化合物的原料。研究发现，连有不同取代基的芳基乙腈在三氟甲磺酸催化下可以生成不同类型的杂环化合物，其中当芳环上连有给电子基或弱吸电子基时，芳基乙腈在三氟甲磺酸催化条件下发生环二聚或者三聚可以中等收率生成一系列的异喹啉-3-胺及其衍生物。该方法具有实验操作简单，反应时间短，底物官能团耐受性良好，收率高等优点[2]。

有关研究

强直性肌营养不良(myotonic dystrophy, DM)是一种以肌强直和肌无力为核心症状的罕见性遗传性疾病,可累及全身多个系统[3]。其中，强直性肌营养不良 1 型(DM1)是由 DMPK 基因内CTG重复序列的异常扩增引起的。研究人员使用能够与核碱基形成互补氢键的杂环单元X和Y，研究了“X-linker-Y”型分子与CTG重复序列中存在的CTG/CTG基序的潜在结合。结果发现，在测试分子中，2-氨基-1,8-萘啶(X) 和异喹啉-3-胺(Y) 的异二聚体与CTG/CTG基序表现出显著结合。NMR分析则表明，异喹啉-3-胺和胸腺嘧啶之间存在氢键相互作用[4]。

参考文献

[1]余疆江.1-(3-甲氧苯基)-2-甲基-3-二甲氨基-1-丙酮的合成及其结构表征[D].成都理工大学,2010.

[2]张孟歌,有机化学.三氟甲磺酸催化合成3--氨基异喹啉和苯并异噁唑化合物[D].

[3]翟瑞雪,宇辉.成人型强直性肌营养不良1型1例[J].  2023(1).

[4]Shuhei Sakurabayashi,Takeshi Yamada,Kazuhiko Nakatani,et,al.The heterodimer of 2-amino-1,8-naphthyridine and 3-aminoisoquinoline binds to the CTG/CTG triad via hydrogen bonding.https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2024.129985.