2,6-二甲基苯氧基乙酸的制备与性质

2,6-二甲基苯氧基乙酸，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它难溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和氯仿。2,6-二甲基苯氧基乙酸是一种酚醚类羧酸衍生物，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，在用于治疗新冠肺炎的药物分子洛匹那韦的生产工业中有重要的应用。

理化性质

2,6-二甲基苯氧基乙酸结构中的羧酸单元具有烷基羧酸类物质的通用理化性质，它可在浓硫酸的催化作用下和醇类物质等发生酯化缩合反应得到相应的酯类衍生物。2,6-二甲基苯氧基乙酸可在强还原剂例如四氢铝锂的还原作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。此外，该物质还可与有机胺类物质在缩合剂的作用下发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物，该类反应可用于治疗新冠肺炎的药物分子洛匹那韦的制备。

制备方法

2,6-二甲基苯氧基乙酸可在强碱性物质的作用下通过水解反应制备得到，需要说明的是在使用该合成方法时在进行后处理时应该小心调节反应体系的pH值。

图1 2,6-二甲基苯氧基乙酸的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将氢氧化锂（304.40 mmol）加入到2,6-二甲基苯氧乙酸乙酯（30.4 mmol）溶于甲醇（170 mL）和水（56 mL）的溶液中，注意加入时反应体系的温度为0°C。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1.5小时。通过TLC点板监测反应的完成情况，反应接受用1M盐酸将溶液酸化至pH=1。然后用乙酸乙酯（300 mL）对所得的反应溶液进行萃取处理。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物即为目标产物分子2,6-二甲基苯氧基乙酸。[1]

参考文献

[1] Matralis, Alexios N.; et al, Molecular tools that block maturation of the nuclear lamin A and decelerate cancer cell migration, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2018), 26(20), 5547-5554.