2-羟基-5-溴苯乙酮在有机合成中的应用

2-羟基-5-溴苯乙酮常见形式是白色结晶固体。可溶于乙醚、乙醇和苯等有机溶剂，不溶于水。2-羟基-5-溴苯乙酮常用于有机合成反应中，可用作试剂或中间体。

应用

1、专利CN202210326663.7提供了一种5‑溴苯并呋喃酮的制备方法。本发明提供的制备方法，包括以下步骤：将2‑羟基‑5‑溴苯乙酮、溴代试剂、催化剂和第一有机溶剂混合，进行溴代反应，得到2‑溴‑1‑(5‑溴‑2‑羟基苯基)‑乙酮；将所述2‑溴‑1‑(5‑溴‑2‑羟基苯基)‑乙酮、有机碱和第二有机溶剂混合，进行环化反应，得到5‑溴苯并呋喃酮。本发明以2‑羟基‑5‑溴苯乙酮为原料，依次进行溴代反应和环化反应制备得到5‑溴苯并呋喃，操作简单，产率收率和纯度较高。进一步的，本发明采用的方法所需的原料更容易得到，反应时间短，更有利于降低制备方法的复杂性[1]。

2、(+)-Licarin B是一种具有2,3-苯并二氢呋喃结构的新木脂烷化合物，拥有独特的生理以及药理活性。但与其相关的全合成报道并不多，而且传统的2,3-苯并呋喃结构化合物的合成方法都存在着诸多不足。本文对(+)-Licarin B的光化学合成方法进行了探索。通过不同的合成路线的比较，最终以2-羟基-5-溴苯乙酮原料，先后经历了酚羟基保护、羰基保护、甲酰化反应、脱甲基醚保护、还原反应、乙酰基保护、紫外光诱导的Fries重排、成醚反应制得了邻芳基酮醚化合物作为光照前驱体，在300nm波长的紫外光诱导下发生了NorrishⅡ型反应获得了具有2,3-苯并二氢呋喃结构的化合物。该化合物的制备为(+)-Licarin B的全合成工作打下了良好的基础[2]。

3、专利CN201410312629.X公开了一种含溴查尔酮衍生物的制备方法，包括以下制备步骤：以乙醇为溶剂，分别将2-羟基-5-溴苯乙酮和芳香醛类化合物溶解；室温25℃，向2-羟基-5-溴苯乙酮的乙醇溶液中滴加氢氧化钠水溶液，搅拌30min；向混合溶液中滴加芳香醛类化合物的乙醇溶液，并同时升温至35-40℃，反应2-5h；用稀盐酸酸化制得的反应液使pH为5-6，过滤出所析出的固体，并用水洗涤至中性，得到含溴查尔酮衍生物。本发明制备方法反应条件温和，成本低廉，收率高；制备得到的查尔酮衍生物苯环上有溴原子，可用于进行进一步的化学修饰[3]。

参考文献

[1] 八叶草健康产业研究院(厦门)有限公司,华侨大学. 一种5-溴苯并呋喃酮的制备方法:CN202210326663.7[P]. 2025-01-24.

[2] 张家明. 有机光化学反应在（+）-Licarin B合成中的应用[D]. 黑龙江:哈尔滨工业大学,2014. DOI:10.7666/d.D591991.

[3] 镇江市高等专科学校. 一种含溴查尔酮衍生物的制备方法:CN201410312629.X[P]. 2014-10-01.