N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯的制备方法

N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯，常用的英文名为FMoc-Glu(OAll)-OH，常温常压下为白色至类白色固体粉末。N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯是L-谷氨酸的衍生物，可由L-谷氨酸5-（2-丙烯-1-基）酯盐酸盐和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯在碱性条件下通过缩合反应制备得到，该物质主要用作生物化学合成原料，有研究报道该物质可用于叶酸受体靶向药物的研发。

理化性质

N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯结构中的羧基单元可在缩合剂例如苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应。有文献报道N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯可在DCC和4-二甲氨基吡啶(DMAP)的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。

制备方法

图1 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将碳酸钾（21.14 g, 153 mmol）加入到(S)-2-氨基-（5-烯丙氧基）-5-氧-戊酸的冷冻搅拌悬浮液中，然后在640毫升水中加入20.12克L-谷氨酸5-（2-丙烯-1-基）酯盐酸盐。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约20分钟后，将9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯（33.39 g）溶液加入640 ml二氧六环溶液中。将得到的溶液恢复到室温，将所得的反应溶液在室温下搅拌反应大约8小时。将反应混合物倒入500毫升水中，然后将所得的反应混合物在减压下除去二氧六烷。用乙醚（2 × 400 ml）洗涤水溶液并用盐酸在0℃下将水溶液酸化至ph=2。然后用二氯甲烷提取水溶液（3 × 500 ml），用无水硫酸钠干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂即可得到目标产物分子N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯。[1]

参考文献

[1] Mittapalli, Gopi Kumar; et al, Mapping the landscape of potentially primordial informational oligomers: oligodipeptides tagged with 2,4-disubstituted 5-aminopyrimidines as recognition elements. Angewandte Chemie, International Edition (2007), 46(14), 2478-2484.