对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷的应用与研究

简述

氨基糖苷广泛分布在有机生物体中，是许多活性糖类化合物的重要结构单元，如氨基糖苷类抗生素，肝素多糖，A血型抗原的糖蛋白等。近年来，由于氨基糖苷类化合物重要的生物学功能和生物活性，成为了药物研发的重要目标[1]。对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷是一种结构相对复杂的氨基糖苷，又名对氨基苯基-beta-D-半乳糖苷、4-氨苯基β-D-吡喃半乳糖苷等，分子式为C₁₂H₁₇NO₆，分子量为271.27，性状为白色至灰白色粉末，常温常压下稳定。

物化性质

密度：1.517 g/cm³

沸点：555.9℃ at 760 mmHg

熔点：163°C

闪点：290℃

折射率 -39.5° (C=1, H₂O)

应用

对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷的应用范围广泛，可作为标准品或基准试剂，用于糖苷类化合物的定量分析与检测校准，是重要科学研究试剂。

具体地，人体内酶含量的检测技术领域提供了一种αL岩藻糖苷酶活性测定方法。具体步骤如下：采用对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷作为底物，加入αL岩藻糖苷酶，将对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷水解生成对氨基酚，加入Cu，Ag或Hg的中性溶液，反应一段时间。然后加入发光QDs，反应一段时间。利用分子荧光分光光度计检测反应后溶液的荧光信号，或者在365nm紫外灯照射下，裸眼读取溶液颜色变化。该测定方法引入基于发光QDs选择性阳离子交换反应的信号放大技术及其溶液颜色裸眼可见特性，改善了分析灵敏度。此外，采用分子荧光分光光度计的荧光分析策略，具有采样少，仪器分析速度快的优点[2]。

有关研究

肝癌是世界范围内癌症死亡率很高的常见肿瘤，在我国，其发病率位居所有恶性肿瘤的第四位，死亡率高居第二位，严重威胁我国人民健康和生命，且肝癌的发病率和死亡率呈逐年增加趋势。抗肿瘤药物的“化疗”法在肝癌的治疗中占有重要的地位，但多数抗肿瘤药物存在水溶性差、半衰期短、药物全身分布和副作用大等缺陷。阿霉素是临床常用的蒽环类抗恶性肿瘤药物，其作用机理主要是该品嵌入DNA而抑制核酸的合成。阿霉素抗瘤谱较广，对多种肿瘤均有作用，但其有严重的心脏毒性和骨髓抑制毒性。紫杉醇是从红豆杉属植物中提取出来的一种具有高效抗肿瘤活性的天然物质，可通过促进微管蛋白聚合抑制解聚，保持微管蛋白稳定，抑制细胞有丝分裂。紫杉醇在水中的溶解性差，临床应用的主要是紫杉醇/聚氧乙烯蓖麻油注射剂（taxol©制剂），但研究显示聚氧乙烯蓖麻油在体内促使大量组织胺释放，造成严重过敏反应、肾毒性及神经毒性等毒副反应。基于改研究背景，研究人员基于对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷报道了一种肝靶向负载木犀草素纳米颗粒的构建和应用[3]。

该研究具有以下几个方面的特点：用‌半乳糖导航系统‌（靶向分子）引导药物直达肝脏，木犀草素‌（天然抗脂肪成分）藏在纳米球里高效运输，能让肝细胞(HepG2)像"吸尘器"一样主动吞噬药物。具体地，将对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷，桑叶多糖，EDC和NHS混合反应获得GalMP粉末。加入地衣芽孢杆菌蛋白酶与溶菌酶，使Lys水解，搅拌形成溶菌酶肽。加入Lut溶液，搅拌，冻干得到Lys M/Lut。将Lys M/Lut和GalMP混合反应，透析得到GalMPL/Lut纳米颗粒。该研究为特异靶向肝细胞的GalMPL纳米载体提高肝脏有效的Lut作用浓度，纳米颗粒可以有效抑制肝脏中脂质的积聚，为肝脏脂质积累的靶向治疗提供具有巨大潜力的应用策略[4]。

参考文献

[1]杨静.1,2-cis-2-叠氮-2-脱氧半乳糖苷的立体选择性合成[D].四川轻化工大学,2021.

[2]陈飘飘,应斌武,辛兆丹,等.α-L-岩藻糖苷酶活性测定方法,α-L-岩藻糖苷酶诊断试剂及应用:CN202010839620.X[P].CN112126672A.

[3]张闯年,孔德领.一种应用于肝癌化疗联合给药的肝靶向pH敏感性纳米粒子给药系统及其制备方法:CN201710371043.4[P].CN107158404A.

[4]陈海霞,李芮琳.一种肝靶向负载木犀草素纳米颗粒及构建和应用:CN202310087990.6[P].CN115944607A.