6-氯靛红的用途及合成

简介

6-氯靛红又称6-氯吲哚-2,3-二酮，吲哚啉‑2，3‑二酮及其衍生物在染料，医药，农药中有着广泛的用途。吲哚啉‑2，3‑二酮衍生物因抗癌、抗菌、抗病毒、抗真菌，抗氧化，抗结核、抗疟疾、抗糖尿病、抗惊厥、镇痛和抗炎等药用特性而备受关注。同时吲哚啉‑2，3‑二酮作为一种杂环化合物，被认为是药物化学中重要的支架材料。因此，合成含有此类骨架的化合物越来越受到有机合成化学家的 重视。

6-氯靛红是一种有机化合物，CAS号：6341-92-0，分子式：C8H4ClNO2，分子量：181.576。它是一种红色晶体粉末，可溶于许多有机溶剂，如醇类、酮类和氯代烃。且具有良好的热稳定性和耐光性。6-氯靛红常用作染料和指示剂。它可以用于染色纺织品、纸张、墨水和塑料制品。6-氯靛红还可以作为生物荧光标记物和科学研究中的荧光探针。

制备方法

S1：在装有磁力搅拌、温度计的干燥250mL三口瓶中,依次加入草酸二乙酯(21.9g,150mmol)、甲苯(200mL)及乙醇钠(10.2g,150mmol),搅拌下降温至0°C;缓慢滴加已预先溶解于20mL甲苯的4-氯-2-硝基甲苯(22.7g,150mmol)溶液,共3h滴毕;滴加完毕后补加乙醇钠(2.10g,30mmol);后移至室温搅拌过夜。薄层色谱法检测原料反应完毕。过滤,得棕红色固体,转移至100mL乙酸乙酯中,冰浴下缓慢滴加20.00mL冰醋酸,抽滤,滤液浓缩。柱层析纯化得黄色油儿状物(30.9g,86.84%)。

S2：3-(4-氯-2-硝基苯基)-2-氧代丙酸乙酯(2.72g,10mmol)、1,4-二氧六环(25mL)、70%硫酸(10mL),氯化亚铁(0.63g,5mmol,0.5eq)加热到100°C并保持12h,缓慢加入50mL水,然后用二氯甲烷萃取(40mLX4),合并有机相,依次用饱和碳酸氢钠溶液(60mLX3),饱和氯化钠溶液(60mLX3)洗涤，经无水硫酸钠干燥,浓缩,得6-氯靛红为红色粉末状固体(8.9g,88.7%)。ESI-MS:[M+1]⁺182。

参考文献

[1]河北医科大学. 一种吲哚啉-2，3-二酮类化合物的制备方法:CN202410502441.5[P]. 2024-08-02.