4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯的特性及制备

背景及概述

4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯是一类重要的有机试剂和医药中间体，广泛用作阿司咪唑(息斯敏)、多潘立酮(镇吐药)等多种治疗过敏性疾病和胃病的医药中间体。目前国内关于该产品的研究很少且需求量比较大，工业化产品主要依靠国外进口。本课题拟采用一步法合成目标产物，尽可能减少原料损耗、中间产物损失，减化处理步骤，减少溶剂的用量，做到工艺绿色化，为该产品的进一步放大甚至工业化实验提供可靠的试验数据。

图1 4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯的合成反应式

特性

4-氨基-N-哌啶甲酸乙酯是一种无色结晶固体，具有微弱的氨味。它在常温下溶于有机溶剂如醚和醇，不溶于水。它是一种疏水性化合物，具有化学反应活性。

制备

本课题[1]将 4-哌啶酮盐酸盐加入水中，搅拌溶解，冷至0℃，依次加入氢氧化钠，水和乙醚。于 0℃10 分钟内，滴加氯甲酸乙酯，滴毕，搅拌，分出有机层，水层用乙醚提取，合并有机层，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液回收溶剂，减压蒸馏，收集122~123℃(493Pa)馏分，得无色液体，收率93%。

在反应瓶中加入已合成的产物，水，碳酸钠，搅拌溶解于室温搅拌24h，反应毕，析出结晶，过滤，将结晶溶于三氯甲烷中，滤液用三氯甲烷提取数次，合并有机层，无水硫酸钾干燥，过滤，滤液回收溶剂，析出固体，得到的粗品用二异丙醚重结晶，得到最终产物4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯，熔点 79~81.6℃。

安全信息

接触到皮肤、眼睛和呼吸道可能导致刺激。在使用时应佩戴适当的防护装备，如手套、护目镜和口罩。在密封容器中储存，并放置在阴凉、干燥的地方。在使用前，读取并遵循相关的安全说明书。如有必要，咨询专业人士或实验室工作人员进行操作。

参考文献

[1]张丁. 4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯的合成与表征. [D]南京理工大学. 2011-12-01