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邻氟苯甲醚的主要应用

发布日期:2020/3/11 7:53:35

背景及概述[1]

邻氟苯甲醚可用作医药合成中间体。如果吸入邻氟苯甲醚,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

邻氟苯甲醚的制备如下:

具体步骤如下:将邻氟苯酚(4.0g,35.7mmol)溶于四氢呋喃(30mL)中,加入碳酸钾(18.5g,0.13mol)和硫酸二甲酯(4.2mL,44.3mmol),明显放热,在50℃反应1h,TLC显示原料已消失。滤除碳酸钾,用乙酸乙酯洗涤固体(3×20mL),合并有机相,无水硫酸镁干燥,减压(水泵)浓缩,得到淡黄色油状液体邻氟苯甲醚(3.74g,收率83%)。δH(300MHz;CDCl3)7.07-6.84(4H,m),3.87(3H,s)。

应用

邻氟苯甲醚可用作医药合成中间体。如发生以下反应:

具体步骤如下:将邻氟苯甲醚粗产物(1.0g,7.9mmol)溶于乙腈(15mL)中,加入N-溴代丁二酰亚胺(1.4g,8.7mmol),在70℃下反应3h,TLC显示原料已反应完,蒸除大部分乙腈,加入30mL水,搅拌10min,用乙酸乙酯萃取(3×20mL),合并有机相,无水硫酸镁干燥后经柱层析分离(纯石油醚作为淋洗液),得到溴代产物,为淡黄色油状液体(1.4g,收率86%)。A-2c:δH(300MHz;CDCl3)7.23-7.16(2H,m),6.82(1H,t,J=8.7Hz),3.86(3H,s);δC(75MHz;CDCl3)152.3(d,JCF=249.0Hz),147.1(d,J=10.4Hz),127.2(d,J=4.0Hz),119.6(d,J=21.1Hz),114.6(d,J=2.2Hz),111.9(d,J=8.2Hz),56.4。

主要参考资料

[1] CN201410820897.2 单氟代Radicamine化合物及其应用与制备方法

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