1,1-二氟-2-碘代乙烷的理化性质与制备方法

1,1-二氟-2-碘代乙烷，英文名为1,1-Difluoro-2-iodoethane，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有一定的挥发性和较差的化学稳定性，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。1,1-二氟-2-碘代乙烷是一种多卤代烷烃类物质，可由2,2-二氟乙醇磺酸酯和碘化钠通过碘化反应制备得到，该物质主要用作农药分子合成中间体，有研究报道该物质可用于生物农用杀菌剂的制备。

理化性质

1,1-二氟-2-碘代乙烷结构中的碘原子具有较高的离去性质，它可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应将二氟乙基单元引入到目标有机分子结构中去。

亲核取代反应

图1 1,1-二氟-2-碘代乙烷的亲核取代反应

将叔丁醇钾（1.07 eq）溶于干燥的二甲基亚砜（0.44 M）中，然后在室温下氩气球囊下将其溶解于烘干的圆底烧瓶中。将N-（二苯亚甲基）甘氨酸（1.0 eq）溶于干燥的二甲基亚砜（1M）中，加入反应瓶中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约30分钟，然后往往上述反应混合物中逐步地加入1,1-二氟-2-碘代乙烷（1.15 eq），所得的反应混合物再搅拌一夜。将其倒入水中并用乙醚对其进行萃取处理。然后用饱和NaHCO3和盐水洗涤乙醚提取物，在硫酸钠上干燥有机馏分并在减压下蒸发溶剂即可得到目标产物分子。[1]

制备方法

有研究人员报道了医药技术领域内的一种制备1,1-二氟-2-碘代乙烷的制备方法，该方法通过2,2-二氟乙醇和对硝基苯磺酰氯进行酯化反应得到化合物2,2二氟乙醇磺酸酯。然后再将2,2-二氟乙醇磺酸酯加入溶剂和碘化钠进行交换反应，边反应边蒸馏得到产品1,1-二氟-2-碘代乙烷。该方法解决了现有工艺的缺点，具有反应时间短，产品纯度和产率高等优点，适合于工业化放大生产中使用。[2]

参考文献

[1] Bagale, Bijaya; et al, Tetrahedron Letters (2024), 142, 155094.

[2] 瞿军,胡忠,高德华,等.一种1,1-二氟-2-碘乙烷的制备方法:CN202210440744.X[P].