4-戊烯-1-醇的制备与应用

4-戊烯-1-醇，英文名：4-Penten-1-ol，CAS号：821-09-0，分子量：86.132，密度：0.8±0.1 g/cm3，沸点：141.0±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C5H10O，闪点：43.3±0.0°C，透明无色液体，常温常压下稳定，避免氧化物接触。

制备方法

在0℃氮气保护且剧烈搅拌的条件下，将式10化合物4-戊烯酸甲酯(12.20mmol,1.39g)的无水正已烷(30mL)溶液加入无水乙醇(55.00mmol,2.50g)，接着加入钠矿物油悬浊液(34.1wt%,55.00mmol,3.71g)。在0℃下反应5分钟，上升至室温用水淬灭(10mL)。向反应混合物中加入饱和氢氧化钠溶液(10mL)，在100℃下回流2小时。冷却至室温后，分液将有机层用饱和食盐水洗涤(3X10mL)，经无水硫酸镁干燥，过滤后得到4-戊烯-1-醇，通氮气密封保存待用^[1]。

合成应用

专利CN201810360623.8钛催化剂(Ti cat.)的制备：在0℃搅拌的条件下，将式6化合物4-戊烯-1-醇(0.40mmol,0.034g)溶于无水正己烷(2.5mL)后形成的溶液滴加入氢化钠(60.0wt%,0.50mmol,0.020g)的无水正己烷(1mL)悬浊液中，反应30分钟，在0℃搅拌的条件下将四氯化钛(0.10mmol,0.019g)滴加进入反应体系，反应30分钟，将反应混合物使用旋转蒸发仪除去溶剂，抽真空。用甲苯(10mL)溶解固体剩余物，通氮气密封保存待用^[1]。

专利CN201711119761.9介绍了一种基于4-戊烯-1-醇为原料经高效催化剂一步制备2-甲基四氢呋喃的方法，利用4-戊烯-1-醇在磁性负载型催化剂的作用下进行分子内氢烷基化制备2-甲基四氢呋喃，可以达到极高的产率，同时可以利用物理性质进行催化剂的分离，具有操作简便、收率高、副产物低，催化剂易回收等特点，从而达到快速安全分离催化剂的高效绿色合成方法^[2]。

专利CN201610280016.1公开了一种5-氯-1-戊烯的合成方法。以过量的4-戊烯-1-醇和氯化亚砜为反应原料，以吡啶为溶剂，在低温条件下以催化剂催化氯化反应，高收率的得到5-氯-1-戊烯。文中通过改变工艺条件达到避免副反应发生的目的，最终实现了反应的高选择性、高转化率；反应液经处理后，通过简单蒸馏的手段即可得到98%含量以上的产品；通过添加三氧化铋作为催化剂催化反应，实现了低温反应，反应转化率最高可达到95.22%^[3]。

参考文献

[1]中国农业大学. 氘代戊4-烯基-N-糠基-N-咪唑-1-基羰基-DL-高丙氨酸酯制备及杀菌活性:CN201810360623.8[P]. 2018-08-03.

[2]上海凌凯医药科技有限公司. 一种基于4-戊烯-1-醇为原料经高效催化剂一步制备2-甲基四氢呋喃的方法:CN201711119761.9[P]. 2018-05-04.

[3]仪征市海帆化工有限公司. 一种5-氯-1-戊烯的合成方法:CN201610280016.1[P]. 2016-08-10.