2-溴苯并[9,10]菲的制备方法

2-溴苯并[9,10]菲，英文名为2-bromobenzo[9,10]phenanthrene，常温常压下为白色固体粉末，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇。2-溴苯并[9,10]菲主要用作有机发光材料的制备原料，在有机发光材料和盘状液晶材料的制备领域中有较好的应用。

图1 2-溴苯并[9,10]菲的性状图

制备方法

方法一

有研究报道了2-溴苯并[9,10]菲的制备方法，具体操作为以2-溴联苯为起始原料，先经过超低温锂化反应制成2-联苯硼酸，再与2,5-二溴硝基苯进行Suzuki偶联反应制得(2-硝基-4-溴苯基)-1,1'-联苯，所得的产品再经过铁粉还原得到(2-氨基-4-溴苯基)-1,1'-联苯，最后使用亚硝酸异戊酯关环制得2-溴苯并[9,10]菲。合成路线原料易得，操作简便，产品纯度高，适合工业化生产和市场高标准品质需求。目标产物分子均经过氢谱和碳谱结构表征，高效液相色谱仪纯度测定，目标化合物还经过差示扫描量热法(DSC)和热重分析(TGA)测试性能。[1]

方法二

取三亚苯和二氯甲烷,一同加入四口烧瓶中，搅拌溶解后用冰盐水降温，再取二氯甲烷稀释溴所得溶液滴加至烧瓶中并混合搅拌。然后滴加亚硫酸钠水溶液至反应瓶中，静置分层并将下层有机层依次用水洗涤，无水硫酸钠干燥，然后过滤。减压下除去溶剂，然后将剩余产物通过硅胶色谱柱分离，得到8g 2-溴苯并[9,10]菲(收率:59.5%,HPLC含量:99.5%)。该方法是以三亚苯为主要反应试剂，以溴和二氯甲烷为催化剂混合反应，然后往上述反应混合物中加入亚硫酸氢钠的水溶液使其分层然后无水硫酸钠干燥最后过滤得到2-溴苯并[9,10]菲，避免了传统方法中合成复杂，不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。[2]

参考文献

[1] 段陆萌,陈婷,李仲庆,等.高纯度2-溴苯并[9,10]菲的合成研究[J].化学试剂, 2020,11:042.

[2] 黄开勋.一种合成2-溴苯并[9,10]菲的方法:CN201410364547.X[P].