茴香偶姻的应用与研究

简述

茴香偶姻（Anisoin）又名对二甲氧苯偶姻，分子式为C₁₆H₁₆O₄，分子量272.105，常温常压下表现为灰白至黄色粉末。研究表明，茴香偶姻是刺猬紫檀的主要物质，以正己烷-乙醇为提取剂在微波条件下提取刺猬紫檀挥发油，用GC-MS分析鉴定出挥发油的17种化学成分。结果表明，茴香偶姻占72.22%，其次是2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)占5.88%，4-甲氧基-3-甲基苯乙酸占4.97%，另有其他少量的酰胺，酸,酮，醇，烃类化合物[1]。

应用

茴香偶姻的应用研究相对较少，应用较为广泛的是其下游化合物脱氧对茴香偶姻，例如制备双苯并噁嗪。具体制备方法包括两个步骤，(1)将脱氧对茴香偶姻和盐酸吡啶混合，在200℃反应3～10h，经后处理，得到4,4'-二羟基脱氧苯偶姻；(2)将4,4'-二羟基脱氧苯偶姻和胺类化合物与多聚甲醛混合，加入低极性溶剂作为反应溶剂，在80～110℃反应3～6h；反应后过滤，将滤液用水洗1～3次，再通过旋蒸，干燥得到产物。本发明的优点是在苯并噁嗪分子中引入脱氧对茴香偶姻结构得到新型苯并噁嗪单体，合成步骤简单，产率高，使苯并噁嗪树脂固化后具有非常优异的热、力学性能，且所得树脂材料具有优异的阻燃性；合成工艺简单，对设备要求较低，适于规模化生产[2]。

有关研究

文献报道了一种手性金属有机笼[Cu(L)(HO)](PA=L-苯丙氨酸，MOC-PA)作为毛细管电泳分离新型固定相的研究。采用X射线粉末衍射仪，红外光谱，热重分析和扫描电子显微镜对该材料进行了表征，结果表明该手性金属有机笼具有良好的热稳定性和空间结构。利用该材料制备的毛细管色谱柱具有良好的手性识别能力，可拆分1,2-二苯基乙二醇，佐匹克隆，4-甲基二苯基甲醇和茴香偶姻等手性药物，也能拆分位置异构体硝基苯酚。通过对拆分1,2-二苯基乙二醇,佐匹克隆，4-甲基二苯基甲醇和茴香偶姻进行最佳条件的探究，得出电压，缓冲溶液浓度及pH值在毛细管电泳中对手性样品分离度的影响。采用佐匹克隆进行毛细管柱的重现性研究表明，用该材料制备的毛细管电泳色谱柱具有一定的稳定性和重现性。可见，金属有机笼是一种良好的毛细管电泳手性固定相，有一定的手性拆分能力，在色谱分离中有较好的发展前景[3]。

参考文献

[1]刘卓钦,张瑞,张志辉,等.刺猬紫檀微波辅助提取挥发油成分研究[J].资源开发与市场, 2010(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1005-8141.2010.03.005.

[2]张侃,王雨亭,谭萧潇.一种基于脱氧对茴香偶姻的双苯并噁嗪单体及其制备方法.CN201811316253.4.

[3]秦该照唐明华赖亚琳袁黎明.手性金属有机笼MOC-PA作为毛细管电泳手性固定相[J].高等学校化学学报, 2022, 43(11):59-66.DOI:10.7503/cjcu20220417.