L-谷氨酸-γ-苄酯-α-叔丁酯盐酸盐的制备方法与理化性质

L-谷氨酸-γ-苄酯-α-叔丁酯盐酸盐是一种谷氨酸衍生物，常温常压下为米白色固体粉末，在水中有一定的溶解性并易溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。L-谷氨酸-γ-苄酯-α-叔丁酯盐酸盐是一种氨基酸的盐酸盐，可由L-谷氨酸-5-苄酯和异丁烯通过酯化反应制备得到，该物质主要用于生物化学基础研究。

制备方法

图1 L-谷氨酸-γ-苄酯-α-叔丁酯盐酸盐的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将L-谷氨酸-5-苄酯溶于干燥的二氧六环中，然后往其中缓慢地加入异丁烯，浓硫酸，将所得的反应混合物加热至回流反应大约5小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物使用乙醚进行打浆纯化处理以除去杂质，所得的剩余物进行真空干燥，所得的剩余物即为目标产物分子L-谷氨酸-γ-苄酯-α-叔丁酯盐酸盐。[1]

缩合反应

图2 L-谷氨酸-γ-苄酯-α-叔丁酯盐酸盐的缩合反应

在一个干燥的反应圆底烧瓶（250 mL）中加入酸（5 mmol）、HBTU （o -苯并三唑-N，N ‘，N’-四甲基铀-六氟磷酸）（7.5 mmol， 1.5当量）、HOBT（1-羟基苯并三唑）（7.5 mmol， 1.5当量）、二氯甲烷（50 mL）和三乙胺（5 mmol， 1当量），并配备搅拌棒。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约30分钟，然后往上述反应混合物中缓慢地加入L-谷氨酸-γ-苄酯-α-叔丁酯盐酸盐（5 mmol， 1等量）和三乙胺（5 mmol， 1等量）。将所得的反应溶液在室温下搅拌一夜。加入水稀释反应混合物并用二氯甲烷进行萃取3次。用饱和NaHCO3溶液（100 mL × 3）、2M盐酸溶液（100 mL × 3）、H2O （100 mL × 3）和饱和NaCl溶液（100 mL）洗涤有机层。将有机层与Na2SO4混合干燥，然后浓缩，所得的剩余物通过硅胶（200-300目）（PE/EA）柱层析法进行纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Shaw, I. M.; Taylor, A. Canadian Journal of Chemistry (1986), 64(1), 164-73

[2] Yuan, Zhenbo; et al, Green Chemistry (2022),24(8),3277-3283.