alpha-纳富妥苯的合成与应用

介绍

alpha-纳富妥苯的化学式为C27H18O2，外观为铁锈红色液体，微溶于水，易溶于有机溶剂。它的分子结构含有一个萘环和碳碳双键以及羰基官能团，其中，萘环的1号碳上连接一个羟基，它可以用于有机合成。

图一 alpha-纳富妥苯

应用

向化合物α-萘酚苯（1.00g，2.68mmol）的DMF（15.00ml）溶液中加入纯干燥的碳酸钾（1.84g，13.34mmol）。然后，在滴加精确称量的炔丙基溴（0.32g，0.40ml，2.67mmol）后，将反应内容物在室温下搅拌，并通过TLC观察反应进展。22小时后，将反应材料倒入冷水中，得到生锈的红色固体产物4-（苯基（1-（炕-2-炔氧基）萘-4-基）亚甲基）萘-1（4H）-酮。通过过滤分离产物，用冷水彻底洗涤，真空干燥以去除所有溶剂以获得恒重。收率：89%；颜色/质地：铁锈红色固体[1]。

图二 alpha-纳富妥苯的应用

将（Z）-4-（（5-（（4-氧代萘-1（4H）-亚基）（苯基）甲基）萘-1-基）氧基）邻苯二甲腈（1）α-萘醌（1.081 g，2.890 mmol）和4-硝基邻苯二腈（0.500 g，2.890mmol）的合成在室温下搅拌并溶解在50 mL无水DMF中。在氮气气氛下，在2小时内分批加入无水K2CO3（0.800 g，5.780 mmol），然后将反应混合物剧烈搅拌3天。反应完成后，将混合物倒入200mL水中。滤出形成的沉淀，用水洗涤直至滤液呈中性。以氯仿为洗脱剂，用硅胶柱色谱法纯化产物（Z）-4-（（5-（（4-氧萘-1（4H）-亚二烯）（苯基）甲基）萘-1-基）氧基）邻苯二腈。产量：0.607克（42%）。Anal. calcd. for C35H20N2O2: C, 83.98; H, 4.03; N, 5.60%. Found: 84.02; H, 4.04; N, 5.58%. IR: νmax, cm-1 3061 (Ar-CH), 2228 (C≡N), 1639 (C=O), 1590 (C=C), 1242 (C-O-C). 1H NMR (CDCl3): δ, ppm 8.22 (d, Ha), 8.08 (d, Hb), 7.97 (d, Hc), 7.94 (s, Hd), 7.81 (t, He), 7.79 (d, Hf), 7.65 (t, Hg), 7.55 (d, Hh), 7.50 (d, 2Hi), 7.45-7.39 (m, 7Hj), 7.34 (m, Hk), 7.16 (d, Hl), 6.94 (d, Hm), 6.57 (d, Hn)。13C 核磁碳谱 (CDCl3): δ, ppm 184.80 (C1), 161.61 (C2), 150.29 (C3), 149.68 (C4), 143.22 (C5), 135.74 (C6), 135.67 (C7), 135.12 (C8), 131.82 (C9), 130.81 (C10), 130.39 (C11), 129.48 (C12), 129.48 (C13), 129.33 (C14), 128.39 (C15), 128.13 (C16), 128.13 (C17), 127.88 (C18), 127.60 (C19), 127.10 (C20), 126.51 (C21), 126.31 (C22), 126.31 (C23), 125.50 (C24), 123.16 (C25), 121.81 (C26), 121.71 (C27), 121.68 (C28), 121.22 (C29), 117.81 (C30), 115.71 (C31), 114.90 (C32), 113.52 (C33), 109.54 (C34), 109.51 (C35). MS (MALDI-TOF): m/z 538.78 [M + K]+[2]。

图三 alpha-纳富妥苯的应用2

参考文献

[1]Saini, Parveen; Singh, Gurleen; George, Nancy; Singh, Gurjaspreet; Kaur, Gurpreet; Tiwari, Punita; Satija, Pinky; Singh, Jandeep; Singh, Harminder[Inorganica Chimica Acta, 2024, vol. 568, art. no. 122063]

[2]Mukaddes[Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 767, p. 16 - 21]