1,2,3-三氯苯的去除和应用

氯苯类化合物被广泛用做溶剂、杀虫剂、农药、防霉剂、油漆、熏蒸剂等的有效成分，是一类常见的环境污染物,对人体有较强的“三致”作用。1,2,3-三氯苯为氯苯的一种，微溶于水，自然条件下较难降解。目前水中氯苯的处理方法主要包括强氧化剂氧化法和吸附法，其中吸附法中常用的吸附剂有活性炭、粉煤灰、粘土等。这些吸附剂或由于吸附效果不甚理想或由于再生困难等原因而阻碍了其实际应用，因此，寻找一种更有效的吸附剂是很有必要的。

去除实验^[1]

用分析天平称取质量约为3倍于其溶解量的1,2,3-三氯苯于600mL水中，置于摇床振荡48h后，将溶液离心分离出(12000r/min)未溶解的1,2,3三氯苯，取上清液储存备用。用该方法制备的三氯苯溶液浓度范围为8.0mg/L±0.5mg/L。使用前用气相色谱仪确定其准确浓度，吸附实验在带特氟龙垫圈盖的玻璃瓶中进行，每个玻璃瓶中加入20mL前述方法配制的1,2,3三氯苯溶液及实验所需质量的MWNTs，置于摇末振荡。于不同时间取样后用PTFE膜过滤，取2mL滤液，加入4 mL正己烷,振荡萃取30min后静置5min，将萃取的上清液移入棕色小玻璃瓶中，用带PTFE(聚四氟乙烯)的铝盖封口，以待下一步分析。试样分析采用配置电子捕获检测器(ECD)的 Shimadzu GCH4B型气相色谱仪，色谱柱选用DB-1玻璃毛细管柱(J&.W Scientif-ic Inc.)。测出试样及空白样中1,2,3-三氯苯浓度，并计算其在MWNTs上的吸附量。

结论：MWNTs是去除水中1,2,3-三氯苯的一种优良吸附剂，其中L8对水中1,2,3三氯苯的最大吸附量可达77.5mg/g，且仅需150min就能基本达到吸附平衡，可用Freundlich等温吸附模型描述；其吸附基本不受pH值变化影响，说明MWNTs作为吸附剂有较强的适应性。

应用

1、专利CN202310001196.5公开了一种1,2,3-三氯苯异构化合成1,3,5-三氯苯的方法，具体以1,2,3-三氯苯为原料，FeCl3为催化剂，H2O为辅助剂，在一定温度下催化反应得1,3,5-三氯苯反应液，经精馏分离获得1,3,5-三氯苯。通过1,2,3-三氯苯异构化来合成1,3,5-三氯苯，1,3,5-三氯苯的转率率高、操作简单、安全性高，且生产过程中不会产生太大的污染，纯度高、成本低，提高了多氯苯氯化反应的附加值^[2]。

2、4,6-二硝基三氯苯是合成高性能纤维聚对苯撑苯并双恶唑(PBO)的单体4,6-二氨基-1,3-苯二酚的重要有机中间体。工业上一般以1,2,3-三氯苯(TCB)为原料，经过硝化、水解和加氢还原，得到4,6-二氨基-1,3-苯二酚。4,6-二硝基三氯苯是反应的第一步中间体，其纯度及收率至关重要。董娟等人对1,2,3-三氯苯(TCB)经硝化反应合成4,6-二硝基三氯苯进行了研究，确定了在65%硝酸/98%硫酸体系中，确定了较优的反应条件为：n(TCB):n(硫酸)：n(硝酸)=1：11.3：2.3、反应温度65℃、反应时间4.5h，在此条件下，4,6-二硝基三氯苯的收率最高，达93.95%^[3]。

参考文献

[1]张伟,施周,徐舜开,等. 多壁碳纳米管吸附去除水中1,2,3 - 三氯苯[J]. 湖南大学学报（自然科学版）,2009,36(12):69-73.

[2]江苏聚由新材料科技有限公司. 一种1,2,3-三氯苯异构化合成1,3,5-三氯苯的方法:CN202310001196.5[P]. 2023-05-30.

[3]董娟,孙晓祎,田欣,等. 1,2,3-三氯苯的硝化反应研究[J]. 化学与生物工程,2011(9):43-46. DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2011.09.011.