4'-正辛基-4-氰基联苯的制备与性质

4'-正辛基-4-氰基联苯，英文名为4'-Octyl[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile，是一种联苯衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。4'-正辛基-4-氰基联苯主要用作联苯类有机光电材料分子的基础合成原料，在基础化学研究领域中有较好的应用。

理化性质

4'-正辛基-4-氰基联苯的化学反应活性主要集中于其结构中的氰基单元，它可在常见的亲核试剂例如格式试剂和有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的酮或者醇类衍生物。4'-正辛基-4-氰基联苯也可在强还原剂的作用下发生氰基的还原反应得到相应的苯胺类衍生物。

制备方法

图1 4'-正辛基-4-氰基联苯的制备方法

在氮气保护下，将5 g (0.0256 mol) 4′-羟基联苯-4-甲腈、8.28 g （0.06 mol）碳酸钾和150 ml DMF依次加入装有滴落漏斗和回流冷凝器的三口烧瓶中。搅拌所得的反应混合物并将反应混合物加热至120度。将6 g （0.031 mol）的1-溴辛烷一滴一滴地加入混合物中，保持反应混合物在加热状态下回流反应大约48小时。停止反应并将粗品倒入1.5 L冰水中，过滤粗混合物并将粗产物在乙醇中重结晶两次。对粗产品进行真空干燥即可得到产品4'-正辛基-4-氰基联苯。[1]

水解反应

图2 4'-正辛基-4-氰基联苯的水解反应

将4'-正辛基-4-氰基联苯（4.74 mmol）溶解在DMSO （200 mL）和H2O （100 mL）的混合物中。在混合物中加入NaOH （44.1 g, 1.10 mol），将反应混合物加热至180°C 16小时。将溶液冷却至20°C，加入水溶液盐酸（37%）中和溶液。用乙酸乙酯（4x200 mL）萃取将产物转移到有机相，然后在真空中浓缩组合的有机层，最后用柱层析法（庚烷/乙酸乙酯1:1）纯化粗混合物。[2]

参考文献

[1] Liu, Canqun; et al,Polymer Engineering & Science (2022), 62(8), 2610-2621.

[2] Pedersen, Palle J.; et al,Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(9), 3782-3792.