占吨酮的合成及用途

简介

占吨酮在室温下呈现白色的粉末状晶体，其实一种重要的有机化合物。它可以通过多种方法合成。而且占吨酮具有良好的化学惰性，多作为中间体。

占吨酮的性状

合成

方法一：通过将高锰酸钾（1.0 g）和MnSO4·H2O（1.0克）研磨在一起制备氧化剂。将氧化剂放入圆底烧瓶中（在没有溶剂的情况下），加入还原剂（1.0 mmol）。使用磁控搅拌棒在室温下搅拌反应物24小时。通过薄层色谱监测反应的进展。向烧瓶中加入二氯甲烷（15cm3），并通过烧结玻璃漏斗过滤反应混合物。用额外的二氯甲烷（2×10 cm3）洗涤残留物，合并收集的溶剂，在闪蒸器上蒸发得到占吨酮[1]。

方法二：向乙醚（1.00 mmol）和TEBAC（0.683 g，3.00 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的搅拌溶液中加入细磨的高锰酸钾（0.474 g，3.00mmol），并将紫色溶液在回流下搅拌指定时间。将混合物在冰浴中冷却，在剧烈搅拌下缓慢加入亚硫酸氢钠（2g）在水（10mL）中的溶液，持续搅拌直至颜色完全消失。分离出两相混合物；水相用氯仿（2x10mL）萃取。将合并的有机提取物用水（15mL）洗涤，干燥（无水N2SO4），过滤到含有萘（0.128g，1.00mmol）的50mL容量瓶中，并用氯仿将烧瓶填充至标记处。将等分试样（5mL）类似地稀释（至50mL），并通过GC/MS分析化合物得到标题化合物占吨酮，产率100%[2]。

用途

占吨酮由于具有较强的吸电子能力，平面刚性的分子结构，较大的系间穿越概率（97%）以及较小的ΔEST等特点，常作为受体单元应用在TADF材料中，而被烯二氰取代的占吨酮作为受体单元用于构建TADF材料，确鲜有报道。有研究人员采用烯二氰取代的占吨酮作为受体单元，设计并合成D-A和D-A-D型红光TADF材料。通过和强的受体单元占吨酮的有效结合，可以实现对目标TADF材料的ΔEST和延迟荧光寿命的调节，以期获取高效的红光TADF材料[3]。

参考文献

[1]卢伶. 基于占吨酮的D-A型TADF材料的合成与性能表征[D]. 华侨大学, 2020. DOI:10.27155/d.cnki.ghqiu.2020.000768.

[2]Shaabani, Ahmad; et al. Green oxidations. Manganese(II) sulfate aided oxidations of organic compounds by potassium permanganate. Monatshefte fuer Chemie (2007), 138(7), 649-651.

[3]Xu, Yuan; et al. A new method for the benzylic oxidation of alkylarenes catalyzed by hypervalent iodine(III). Synthesis (2013), 45(3), 370-374.