占吨酮的制备及应用

背景及概述

占吨酮也称氧杂蒽酮（英语：xanthone），是一种有机化合物，其分子式为C13H8O2。占吨酮可由水杨酸苯酯经加热制得。

化学特性

占吨酮化学式为C15H10O3，属于聚酮类化合物，具有良好的热稳定性、化学惰性、电绝缘性和耐候性等物化性能。此外，占吨酮还具有优异的光学、电学、磁学和生物学等特性，是一种重要的功能材料。

应用领域

由于占吨酮具有优异的物化性能和多种特殊功能，被广泛应用于高温结构材料、功能性塑料、光学材料、电气材料以及生物医药领域等。1939年，占吨酮开始被用于制造杀虫剂，后来用作苹果蠹蛾（codling moth）卵的杀卵剂（ovicide）及杀幼虫剂（larvicide）。占吨酮也被用于制备黄醇，而黄醇则可用于测定血液中尿素的含量。

制备

占吨酮的主要合成方法包括自由基聚合、阳离子聚合、萘酚醛法、磷酸催化法等多种方法。其中，自由基聚合法是最为常用的方法之一，通过二苯乙烯和苯并呋喃在氧气存在下自由基聚合制备占吨酮。本文以丙烯酸乙酯和三氯乙酸为起始物料制备占吨酮[1]。

图1 占吨酮的合成反应式

原料准备

占吨酮的主要原料是丙烯酸乙酯和三氯乙酸。丙烯酸乙酯是一种常见的有机溶剂，可通过酯化反应从乙醇和丙烯酸制备得到。而三氯乙酸则是通过氯乙烯与氯气反应制得。这两种原料的纯度要求较高，需要进行精细提纯，以确保最终产品的质量。

反应工艺

方法一、

酯化反应是将丙烯酸乙酯与三氯乙酸在酸性催化剂存在下反应，生成占吨酮的关键步骤。反应温度一般控制在50-70摄氏度，反应时间较短，通常在数小时内完成。酯化反应的反应物配比、催化剂的种类和用量等都会对反应效果产生影响，需要进行充分的优化。

方法二、

将水杨酸苯酯加热至275-285℃,开始反应并馏出生成的苯酚,继续升温达到350-355℃,所得产物经精制即为呫吨酮。

参考文献

[1] Kamat, S. P.; Paknikar, S. K. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1985 , vol. 24, p. 38 - 41