Fmoc-2-氨基异丁酸的合成及保存方法

简介

Fmoc-2-氨基异丁酸在室温下位白色结晶粉末固体，具有一定的刺激下气味。其化学式为C19H19NO4。在室温下，其有稳定的物化性质，为溶于水，易溶于大多数有机溶剂。该分子多用于制备有机中间体。

Fmoc-2-氨基异丁酸的性状

合成

方法一：向2-氯三苯甲基氯树脂Tf（150 mg，负载量1.05 mmol/g，0.16 mmol）的悬浮液中加入2-（9H-芴-9-甲氧基羰基氨基）-2-甲基丙酸（155 mg，0.47 mmol）和DIPEA（165μl，0.96 mmol）在DCM（1.6 ml）中的预形成溶液。所得浆料在室温下在轨道振荡器上振荡18小时。之后，将标题树脂6沥干，依次用DMA、MeOH和DCM洗涤，并在真空下干燥得到标题化合物Fmoc-2-氨基异丁酸[1]。

方法二：将2-CTC树脂装入500 mL肽反应器中，用400 mL DCM溶胀30分钟。排空床层，加入Fmoc-Aib OH和DIEA在8体积DMF:DCM（87.5:12.5）中的溶液。在氮气保护下，将混合物在25°C的温度下搅拌2小时。将床排干，用DMF洗涤，400mL一次，200mL二次。然后，用400mL MeOH:DIEA（9:1）溶液封端2-CTC树脂上的任何剩余活性位点1小时。床上的水排干了。用450mL DMF/MeOH/DIEA（4:0.9:0.1）洗涤树脂一次，用200mL DMF洗涤一次，再用350mL 0 DCM洗涤四次。通过用3x 350 mL IP A洗涤使树脂去溶胀。将树脂干燥至恒重，得到45.15 g负载树脂。然后用适当的甲醇反复洗涤去掉树脂得到标题化合物Fmoc-2-氨基异丁酸[2]。

保存方法

Fmoc-2-氨基异丁酸具有稳定的理化性质，通常将其保存在冷藏箱或冰柜，以确保温度是合适的范围内。一般将其保存在2-8摄氏度之间。除了需要考虑的温度之外，光照和湿度也是必不可少的因素。Fmoc-2-氨基异丁酸通常需要避光保存，由于光照可能会破坏它的结构，导致其理化性质发生变化。因此保存Fmoc-2-氨基异丁酸时，应该选择干燥、阴凉且避光的储存环境。例如：可以将其保存在密封性好的带密封盖的广口瓶中。而且在保存Fmoc-2-氨基异丁酸要注意禁止与有毒有害物质混放和混运。

参考文献

[1]F. Hoffmann-La Roche AG. Insulinotropic peptide synthesis using solid and solution phase combination techniques. World Intellectual Property Organization, WO2009074483 A2 2009-06-18.

[2]Novartis AG. Preparation of N-biaryl(hetero)arylsulphonamide amino acid derivatives as sphingosine 1-phosphate receptor type 1 antagonists useful in the treatment of diseases mediated by lymphocytes interactions. World Intellectual Property Organization, WO2008028937 A1 2008-03-13.