(三苯基膦)乙腈的合成与应用

研究背景

DNA是许多抗癌药物的作用靶点，研究药物与DNA的作用已成为抗癌药物筛选的重要手段。有文献报道，三苯基膦类化合物具有抗癌活性，但其抗癌机理尚不明确[1]。本篇介绍物质(三苯基膦)乙腈是三苯基膦类化合物的一种，化学式为C₂₀H₁₆NP，分子量是301.32，常温常压下表现为白色晶体状粉末。

关于(三苯基膦)乙腈的物理性质，部分数据如下：密度：1.165 g/cm³；沸点：465.28 ℃；闪点：235.19 ℃。需要注意的是，该物质属于刺激性化合物，对眼睛、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用，实验取用时需要注意防护。

合成方法

以溴乙腈、三苯基膦（溶于乙酸乙酯）搅拌反应可以制得目标产物(三苯基膦)乙腈。其中，三苯基膦（溶于乙酸乙酯）的反应摩尔量略大于溴乙腈。反应结束后，过滤、石油醚洗涤、干燥即可[2]。

应用

氮气保护下，以(三苯基膦)乙腈，苄基溴，乙酰氯为原料，三乙胺为碱，在二氯甲烷中经一锅法反应可以合成系列2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物[3]。在药物合成领域，(三苯基膦)乙腈还可用于合成JAK抑制剂巴瑞替尼中间体。其中，直接用乙磺酰氯保护氨基后再利用碱作用使其直接关环得到关键中间体化合物，避免了使用其他保护基，极大提高了路线效率和原子经济性[4]。

除了基础合成与药物合成，锂离子电池技术领域报道了一种含有三苯基膦类添加剂的砜基高电压电解液。具体的电解液包括：三苯基膦类添加剂，砜基溶剂和锂盐。其中，三苯基膦类添加剂可选择(三苯基膦)乙腈等物质。采用该发明的电解液制成的锂电池，充放电过程中，能在富锂锰基正极，石墨负极表面形成低阻抗且稳定的保护膜，改善正负极与电解液界面的稳定性，提高锂离子电池在高电压条件下的循环稳定性，同时含磷氧双键化合物还可以提高电池的高温安全性能[5]。

参考文献

[1]谢微,叶勇,沈爱国,等.三苯基膦类化合物与DNA作用的SERS光谱研究[C]//第十三届全国光散射学术会议论文摘要集.2005.

[2]葛兰素集团有限公司. 用于治疗由Lp-PLA2介导的疾病或病症的嘧啶酮化合物:CN201410575164.7[P].

[3]吴海建,杜达敏,王治明,等.一锅法合成2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物[J].合成化学, 2019, 27(9):5.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19054.

[4]郑旭春,张一平,吴怡华.一种JAK抑制剂巴瑞替尼及其中间体的新合成方法:CN201710165830.3[P].CN201710165830.3.

[5]白莹,邬文雅,吴川,等.一种用于锂离子电池的含有三苯基膦类添加剂的砜基高电压电解液.CN201911380737.X.