5-溴-2-甲氧基烟酸的应用研究

概述

烟酸衍生物是一系列很重要的有机中间体，以其原料可以合成很多重要的医药产品、农用化学品、染料等，烟酸衍生物的合成和开发研究对于新药的开发和药物的结构改造都具有很大的意义[1]。5-溴-2-甲氧基烟酸是同时具有溴原子、甲氧基两种化学基团的烟酸衍生物，又被称作2-甲氧基-5-溴烟酸，分子式为C₇H₆BrNO₃，分子量为232.03。该化合物常温常压下表现为白色固体，稳定性较高，相对密度约为1.713，熔点则为156-158℃。

研究表明，5-溴-2-甲氧基烟酸可由2-甲氧基烟酸溴代后得到，溴化试剂可以选择高选择性试剂‌NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）[2]。

应用研究

5-位卤代烟酸及其衍生物具有其特殊的药用活性和化学性质，应用前景非常广阔。卤代烟酸衍生物可抑制细菌辅酶的合成；可用作抗脂肪分解剂，降低血液中的胆固醇；还可抑制异丙肾上腺素-酒石酸盐对心肌的破坏，保护心脏等等[3]。 相比其他5-位卤代烟酸及其衍生物，5-溴-2-甲氧基烟酸的有关研究其实并不多，我们只能从其上下游产品进行分析。例如其上游产品5-溴-2-氯烟酸，研究表明，以苯胺和5-溴-2-氯烟酸为起始原料可以合成新型苯基吡唑烟酰胺类含氟杀虫剂Nicofluprole。实验测试Nicofluprole对鳞翅目害虫小菜蛾(Plutella xylostella)和黏虫(Mythimna seperata)，半翅目害虫桃蚜(Myzus persicae)及蜱螨目害虫朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)的杀虫活性。结果表明，该合成路线总收率较高，成本较低，Nicofluprole显示了较高的杀虫活性。在质量浓度为2.5 mg/L时，Nicofluprole对小菜蛾致死率可达100%；在质量浓度为10 mg/L下，对黏虫致死率为100%；质量浓度为5 mg/L下，对朱砂叶螨具有71%的致死率；在质量浓度为10 mg/L下对桃蚜也具有不错的防治效果[4]。

除此之外，以烟酸为原料，通过卤置换反应、酰胺化反应、季铵化3步反应可以合成[3,3'-(对苯二氨甲酰基)]双N-烷基吡啶溴盐表面活性剂目标产物。在该反应中，可以多种烟酸衍生物（如5-溴-2-甲氧基烟酸）代替烟酸原料展开新物质合成，进而进行表面活性研究测定[5]。

参考文献

[1]刘振香.烟酸衍生物的合成[D].南京理工大学,2005.DOI:10.7666/d.y763605.

[2]2-甲氧基-3-氨基-5-吡啶硼酸频哪醇酯及其中间体的合成方法.CN201910010991.4.

[3]周雪枫.5-卤代烟酸与5-卤代烟酸乙酯的分离及HPLC测定研究[D].浙江工业大学,2005.

[4]何娟,刘东东,杨佳欣,等.新型杀虫剂Nicofluprole的合成与杀虫活性[J].精细化工, 2022(004):039.

[5]刘佳,王丽艳,张玥,等.烟酸类表面活性剂的合成研究[J].化学试剂,2016,38(04):367-370.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2016.04.021.