L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的含量测定及合成方法

简介

L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐在室温下为白色到类白色的结晶粉末，其分子式为C₁₀H₁₄ClNO₂，分子量为215.68。在常温下，L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐性质很稳定，但是具有一定的吸湿性。据此，该化合物需要存储于干燥的环境。

L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的性状

含量测定

气相色谱条件：汽化室温度240°C，检测器温度220°C，色谱柱温度180°C；载气：高纯氮气，柱内流量约0．5mL·min-1，分流比约1∶80；尾吹氮气，30mL·min－1；燃烧氢气，40mL·min-1；助燃空气，300mL·min-1。

具体测定步骤：测定方法用十二酸甲酯作内标物，优点是在室温条件下十二酸甲酯性质稳定，不易挥发，其色谱峰尖锐对称，且与 PMH 的色谱峰分离十分完全，而两峰相距又不太远；缺点是在室温下十二酸甲酯为液体，称量稍麻烦。 如没有十二酸甲酯时，也可用萘作内标物，此时萘的保留时间约为3．5min，从萘的峰形和出峰时间来说，用萘作内标物也是十分合适的；但萘较易挥发、有臭味是其缺点[1]。

合成方法

将1.8 mL（6.7 mmol）亚磷酸三苯酯溶解在50 mL三颈圆底烧瓶中的15 mL四氢呋喃中。将系统置于氩气和-30°C的磁力搅拌下。通过玻璃隔膜鼓泡氯气，直到溶液变成亮黄色。向溶液中加入几滴亚磷酸三苯酯，直至溶液从淡黄色变为几乎无色，从而消除颜色。将溶解在5mL无水二氯甲烷中的酰胺衍生物（1000mg）加入混合物中。将960μL（7.0 mmol）无水三乙胺滴入混合物中。将系统保持在这些条件下2小时。移开冷水浴。向混合物中加入1.6 mL（39.6 mmol）异丁醇。5小时后，真空除去溶剂。用20毫升异丁醇/水（1/1）的混合物替换混合物。将反应混合物搅拌12小时。去除烧瓶底部的相（磷酸三苯酯）。用10%的HCl将剩余的均匀溶液酸化至pH约3。用乙醚（2 x 20 mL）提取混合物。用10%NaOH将水相碱化至pH约11。用乙醚（2 x 20 mL）萃取水相。汇集有机相。用MgSO4干燥有机相。过滤有机相。减压蒸发有机相得到标题化合物L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐[2]。

参考文献

[1]梁智群,杨海,李统茂. 气相色谱法测定L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 [J]. 化学世界, 1998, (11): 42-44. DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.1998.11.015.

[2]Avinash, M. B.; et al. Extremely Slow Dynamics of an Abiotic Helical Assembly: Unusual Relevance to the Secondary Structure of Proteins. Journal of Physical Chemistry Letters (2013), 4(4), 583-588.