2,3-二甲氧基苯甲腈的合成研究

研究背景

苯甲腈类化合物作为重要的有机合成原料和中间体，很容易转化为其它有用的官 能团化合物，如醛、酮、羧酸、胺、酰胺及杂环化合物等。因此苯甲腈类化合物被广泛应用于医药、农药、染料、香料、缓蚀剂及液晶材料等领域。苯甲腈类化合物还用做油漆、印刷油墨等的高沸点 溶剂、喷气发动机燃料的添加剂、合成纤维助燃剂等，市场需求量大[1-2]。2,3-二甲氧基苯甲腈是一种苯环上连接一个氰基，两个甲氧基的化合物，分子式为C₉H₉NO₂，分子量是163.17，性状为白色晶体，常温常压下稳定。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：44.05

2、 摩尔体积（cm³/mol）：144.9

3、 等张比容（90.2K）：370.2

4、 表面张力（dyne/cm）：42.5

5、 极化率（10^-24cm³）：17.46

合成研究

综合查阅文献，最早合成苯甲腈类化合物的方法是桑德迈尔反应，但其使用有毒的金属氰基化试 剂，如CuCN、KCN、NaCN、ZnCN等。随后，开发了通过醇与氨、酰胺、醛肟氧化脱水制备苯甲 腈类化合物的方法。这些合成方法通过提供氮源使醇原位变为腈类化合物。虽然避免了 有毒金属氰基化试剂的使用，但反应体系过于复杂，氨气的使用也不太方便和安全。最近， 过渡金属催化芳香族卤化物和含氰基的来源之间的交叉耦合反应成为一个更具有吸引力 的合成路径，但其大多使用贵金属催化，成本较高。因此，开发得到一种高质高效的2,3-二甲氧基苯甲腈合成方法具有重要意义。

以2,3-二甲氧基苯甲醛、四氢呋喃，氨水及单质碘为反应物可以制得目标物质2,3-二甲氧基苯甲腈[3]。除此之外，也可仿照类似结构化合物3,4-二甲氧基苯甲腈的制备进行合成探究。具体地，将二甲氧基苯基丙酮和氮氧化物加入有机溶剂中，在惰性气体保护下，由铁类催化剂催化反应即可相应的二甲氧基苯甲腈。该方法应用于3,4-二甲氧基苯甲腈的合成，能够在较为温和的反应温度下实现不错的收率，可以替换反应物二甲氧基苯基丙酮尝试2,3-二甲氧基苯甲腈的合成[4]。

参考文献

[1]周永波;李中文;董建玉;李强;刘立鑫;尹双凤;韩立彪,湖南大学一种制备苯甲腈类化合物的方法.

[2]徐保明,阮华屹,周云,等.苯甲腈类化合物的合成研究进展[J].化学世界,2012,53(05):316-320.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2012.05.017.

[3]Phytochemistry (Elsevier), , vol. 27, # 5 p. 1483 - 1486.

[4]任运来,田欣哲,申振鹏,等.3,4-二甲氧基苯甲腈的制备方法:CN202010258847.5[P].CN111302970A.