1-溴-2-萘甲酸的性质与应用

发布日期:2025/1/14 14:16:52

概述

1-溴-2-萘甲酸（1-bromonaphthalene-2-carboxylic acid ）又名溴-2-萘酸，分子式为C₁₁H₇BrO₂，分子量为251.076。常温常压下，1-溴-2-萘甲酸可以稳定存在，性状为白色粉末。以2-甲基萘溴化为初始原料合成化合物1-溴-2-甲基萘，然后1-溴-2-甲基萘经过溴化，水解，氧化即可得到1-溴-2-萘甲酸[1]。

1-溴-2-萘甲酸.jpg

理化性质

密度：1.648g/cm³

熔点：191℃

沸点：372.7℃

闪点：179.2℃

折射率：1.697

蒸汽压：3.24E-06mmHg at 25℃

应用

1-溴-2-萘甲酸在甲醇和二氯亚砜作用下生成酯，保护羧基，然后在铜粉的作用下发生Ullmann反应进行偶联，再水解得到2,2'-二羧酸-1,1'-联萘，最后拆分可以得到(s)-2,2'-二羧酸-1,1'-联萘。该发明操作简单，产率较高，经济性好[1]。

聚芴类材料被认为是最有应用前景的聚合物半导体材料之一。这主要是因为芴单元的全碳原子共轭结构，一方面载流子在单元中传输不受杂原子的影响，另一方面全碳共轭结构的第一激发单线态(s1)态均属于π，π*型，它们的吸收跃迁摩尔吸光系数ε大约为10⁴数量级，比n→π*和n→σ*跃迁大两个数量级以上，相应的荧光跃迁几率高、强度大、量子效率高。此外，芴的c-9是sp3杂化，单元的共轭长度较小、能带隙较宽，使其作为发光材料的光谱较蓝，作为主体链段能够实现有效的能量传输，同时sp3杂化的c-9易于进行多功能化修饰和改性，满足多样化的实用需求。在相应的聚芴类材料制备研究中，1-溴-2-萘甲酸可用于合成修饰或改性基团如1-溴二萘甲酸甲酯。具体地，在氩气气氛下，将1-溴-2-萘甲酸(10g，39.83mmol)加入两口瓶中，再加入100ml甲醇，然后逐滴加入浓硫酸(39.06mg，398.29umol)，加热到110℃，反应18h；将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机层用食盐水完全洗涤后，加无水硫酸镁干燥；溶液浓缩后，得到白色固体粗品，用硅胶柱层析提纯(洗脱剂选择石油醚/二氯甲烷＝3/1，v/v)，产物长时间放置冰箱中得到白色固体，产率85％。1hnmr、13cnmr、ms和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物[2]。后续制备得到的聚芴类材料性质优良，应用前景广泛。